(1R,2R,8aS)-1-Acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile | 134827-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,8aS)-1-Acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 134827-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: VAALPTUUUNSWBU-NILFDRSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,8aS)-1-Acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 氢溴酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 6-((1R,2R,8aS)-6-Acetoxy-2-cyano-5,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-1-yl)-2,4,4-tris-methoxycarbonyl-6-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-5,9-dimethyl-1-ethinyl-A⁵-octalon-(6) 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1R,2R,8aS)-1-Acetyl-5,8a-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对 bruceantin 的合成研究。Part 1. 碳网络的建立

  摘要：

  在合成生物活性 quassinoid bruceantin 1 的方法中，制备了中间体 47，其中包含所有必需的 C 原子、环 A 和 B 以及 10 个 bruceantin 手性中心中的四个。探索了收敛策略的可能性，其中 5 个碳单元将通过三个键连接到 15 个碳单元。在研究了关键步骤所需的各种烷基化和迈克尔加成之后，发现 3-iodo-1-trimethylsilyl-5-hexenyne44 以化学选择性、非对映选择性和对映选择性加成到甲基酮腈 3 和 13 的二价阴离子中。词：bruceantin，类黄酮，烷基化，迈克尔加成。

  DOI：

  10.1139/v91-902