p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside | 287967-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4-Iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-iodophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 287967-74-2
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₁₀
• 分子量: 550.301
• InChiKey: FWXMCVYOVAPZQT-SLHNCBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-iodophenyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应制备具有联苯间隔基的糖聚合物及其表征

  摘要：

  使用 Suzuku 偶联反应制备在侧链带有糖苷配体的聚 (乙烯基联苯)。研究了糖苷反应物浓度、卤化物种类、糖苷种类和催化剂种类对糖苷配体掺入聚合物中的影响。获得的糖聚合物表现出与糖苷配体对应的蛋白质的特异性结合。此外，由 Suzuki 偶联反应在糖聚合物中形成的联苯间隔物是荧光的，而聚合物前体则不是。

  DOI：

  10.1039/d1ob00617g
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联反应制备具有联苯间隔基的糖聚合物及其表征

  摘要：

  使用 Suzuku 偶联反应制备在侧链带有糖苷配体的聚 (乙烯基联苯)。研究了糖苷反应物浓度、卤化物种类、糖苷种类和催化剂种类对糖苷配体掺入聚合物中的影响。获得的糖聚合物表现出与糖苷配体对应的蛋白质的特异性结合。此外，由 Suzuki 偶联反应在糖聚合物中形成的联苯间隔物是荧光的，而聚合物前体则不是。

  DOI：

  10.1039/d1ob00617g
• 作为试剂：
  描述：

  p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside 、 Pinacol 4-(morpholine-4-carbonyl)phenylboronate 、 、 二氯甲烷 、 Tripotassium;phosphate 在 氩 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 p-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl α-D-mannopyranoside 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 petrol ether EtOAc 作用下， 以to afford compound 66a (139 mg, quant.) as yellow oil的产率得到4'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)biphenyl-4-yl-(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION

  摘要：

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2，R1为芳基、杂芳基或杂环基，R2和R3为氢或规范中所述的取代基，对于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的尿路感染是有用的。

  公开号：

  US20120270824A1

文献信息

• Sites for Dynamic Protein-Carbohydrate Interactions of O- and C-Linked Mannosides on the E. coli FimH Adhesin
  作者：Mohamed Touaibia、Eva-Maria Krammer、Tze Shiao、Nao Yamakawa、Qingan Wang、Anja Glinschert、Alex Papadopoulos、Leila Mousavifar、Emmanuel Maes、Stefan Oscarson、Gerard Vergoten、Marc Lensink、René Roy、Julie Bouckaert

  DOI：10.3390/molecules22071101

  日期：——

  amide, or sulfonamide were investigated to fit a hydrophobic substituent with up to two aryl groups within the tyrosine gate emerging from the mannose-binding pocket of FimH. The results were summarized into a set of structure-activity relationships to be used in FimH-targeted inhibitor design: alkene linkers gave an improved affinity and inhibitory potential, because of their relative flexibility combined

  大肠杆菌1型纤维粘附素FimH的拮抗剂被公认为是针对急性和复发性细菌感染的抗生素疗法和预防剂的诱人替代品。在这项研究中，研究了与烷基，烯烃，炔烃，硫代烷基，酰胺或磺酰胺O-或C-连接的α-d-甘露糖吡喃糖苷，以使疏水取代基在甘露糖-酪氨酸的酪氨酸门内具有最多两个芳基。 FimH的装订袋。结果总结为一组结构-活性关系，可用于以FimH为靶标的抑制剂设计：烯烃连接基具有相对​​的柔韧性以及与位于中间的异亮氨酸52的良好相互作用，从而提高了亲和力和抑制潜力酪氨酸门。特别令人感兴趣的是C联甘露糖苷，与邻取代联苯连接的烯烃，其亲和力类似于其O-甘露糖苷类似物，但优于其对位取代类似物。其高分辨率NMR溶液结构与FimH粘附素的对接表明，其最终的，邻位的苯环能够与异亮氨酸13相互作用，该异亮氨酸位于钳环中，并在施加于细菌的剪切力作用下发生构象变化。分子动力学模拟证实，C-甘露糖苷构象子的亚群能够在Fim
• Prodruggability of carbohydrates — oral FimH antagonists
  作者：Wojciech Schönemann、Simon Kleeb、Philipp Dätwyler、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1139/cjc-2015-0582

  日期：2016.11

  The bacterial lectin FimH is a promising therapeutic target for the nonantibiotic prevention and treatment of urinary tract infections. In this communication, an ester prodrug approach is described to achieve oral bioavailability for FimH antagonists. By introducing short-chain acyl promoieties at the C-6 position of a biphenyl α-d-mannopyranoside, prodrugs with an excellent absorption potential were obtained. The human carboxylesterase 2 was identified as a main enzyme mediating rapid bioconversion to the active principle. Despite their propensity to hydrolysis within the enterocytes during absorption, these ester prodrugs present a considerable progress in the development of orally available FimH antagonists.

  细菌凝集素FimH是预防和治疗尿路感染的非抗生素治疗靶点。本文介绍了一种酯前药方法，以实现口服生物利用度，用于FimH拮抗剂。通过在联苯基α-d-甘露醇苷的C-6位置引入短链酰基前体，得到了具有良好吸收潜力的前药。人类羧酸酯酶2被确定为介导快速生物转化为活性成分的主要酶。尽管这些酯前药在吸收过程中易于在肠上皮细胞内水解，但它们是口服FimH拮抗剂可用性发展方面的重要进展。
• [EN] GLYCOSYLATED HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOSYLÉS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS MÉTHODES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2022146994A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Provided herein are glycosylated compounds as histone deacetylase (HDACi) inhibitors or a diastereomer, solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein as well as methods of treating inflammatory disease and cancer.

  本文提供了作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACi）或其对映体、溶剂化物或药学上可接受的盐的糖基化化合物。还提供了包括上述化合物的药物组合物和药物以及治疗炎症性疾病和癌症的方法。
• Mannose derivatives as antagonists of bacterial adhesion
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2604619A2

  公开（公告）日：2013-06-19

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli.

  式 (I) 的化合物 其中 n 为 0、1 或 2，R1 为芳基、杂芳基或杂环基，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染。
• PHENYL-ALPHA-D-MANNOSIDES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS CAUSED BY ESCHERICHIA COLI
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2960247A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli, wherein R1 is one of groups (B), (C), (D), (E) below:

  式（I）化合物，其中 n 为 0、1 或 2，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染、 其中 R1 为以下 (B)、(C)、(D)、(E) 组之一：