2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate | 1210295-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1210295-94-5
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: CTJJXLYHZINRRA-CQAGSAPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-糖单链和双链乌苏烷型皂苷的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117737
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  含d-和l-糖单链和双链乌苏烷型皂苷的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  熊果酸和山楂醇是天然存在的三萜类化合物，具有广泛的药理活性，包括细胞毒性。然而，开发用于药理学用途的乌苏烷型五环三萜类化合物的主要挑战是它们的水溶性差，这可能妨碍它们作为治疗剂的有效性。在这项研究中，我们提出了熊果酸单链苷和乌苏醇双链苷的简便合成，在乌苏烷核心的C3或C3/C28位置掺入了天然存在的水溶性戊糖和脱氧己糖部分的相反和-构型。评估了二十种合成皂苷对肺癌（A549）和结直肠腺癌（DLD-1）细胞系的细胞毒性。值得注意的是，与它们的非细胞毒性母体三萜类化合物相比，所有双锁链乌苏醇皂苷均显示出细胞毒性。对于每个乌苏烷型皂苷系列，最活跃的化合物是 3--α 阿拉伯吡喃糖基熊果酸 () 和 3,28-二-α 吡喃鼠李糖基乌索醇 ()，显示出针对 A549 和 DLD-1 癌症的低微摩尔范围内的 IC 值线。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117737

文献信息

• Acid-Catalyzed E-Ring Expansion and Isomerization of 3-Acetylbetulin: Synthesis of Cytotoxic Anhydrobetulin Saponins
  作者：Dominic Thibeault、Jean Legault、Charles Gauthier、Serge Lavoie、Jimmy Bouchard、André Pichette

  DOI：10.1080/00397910902962886

  日期：2009.12.30

  22(1728)abeo-Lupene derivatives 5a and 6a were obtained after the acid-catalyzed E-ring expansion of 3-acetylbetulin (1a). Glycosylation of these dehydrated triterpenoids using Schmidt's trichloroacetimidate sugar donors in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provided the new anhydrobetulin saponins 7b-7e in which the terminal olefin C-20(29) isomerizes to form a C-19 tetrasubstituted alkene. The preliminary cytotoxic evaluation revealed that saponins 7b-7d exhibited a moderate cytotoxic activity against A549, DLD-1, and WS1 human cell lines with IC50 ranging from 22 to 49M.