methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-tosylpent-4-enoate | 1096491-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-tosylpent-4-enoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enoate；methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enoate
• CAS: 1096491-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 369.441
• InChiKey: FYWXSZGPHMHIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(4-cyanophenyl)-2-propenyl) methyl 2-tosylmalonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 d-CCl₂H₂ 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-cyanophenyl)-2-tosylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应中的定量结构-反应性关系。

  摘要：

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。

  DOI：

  10.1039/b812306c

文献信息

• A quantitative structure–reactivity relationship in decarboxylative Claisen rearrangement reactions of allylic tosylmalonate esters
  作者：Donald Craig、Nikolay K. Slavov

  DOI：10.1039/b812306c

  日期：——

  First-order rate constants have been determined for the decarboxylative Claisen rearrangement reactions at 293 K of substituted methyl (E)-3-phenyl-2-propenyl 2-tosylmalonate esters, which show a linear free-energy relationship indicative of the development of positive charge on the benzylic position in the sigmatropic rearrangement transition-state.

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。