Cyclopentanecarboxylic acid,3-(3-butenyl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-4-(2-propenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,4R,5S)- | 657402-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclopentanecarboxylic acid,3-(3-butenyl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-4-(2-propenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,4R,5S)-
• 英文别名: (-)-methyl (1R,2R,3S,4R,5R)-4-allyl-3-(but-3-enyl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-isopropenylcyclopentanecarboxylate
• CAS: 657402-97-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LAFBLFQFMFHKJG-RTYCURFASA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclopentanecarboxylic acid,3-(3-butenyl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-4-(2-propenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,4R,5S)- 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-methyl (1S,7R,8S,9R,10R)-1-hydroxy-7,10-dimethyl-58isopropenylbicyclo[5.3.0]dec-4-ene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R,5S)-4-allyl-3-(but-3-enyl)-2,4-dimethyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Cyclopentanecarboxylic acid,3-(3-butenyl)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-4-(2-propenyl)-, methyl ester, (1S,2R,3S,4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的合成方法。胍卡斯汀和拉美斯瓦尔利德的BC和AB环系统的对映体合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种简单有效的方法，以RCM反应为关键步骤，从容易获得和大量获得的单萜（R）-香芹酮类化合物开始，制备新颖的二萜类鸟粪藤烯和雷莫斯瓦尔利的BC和AB环系统。

  DOI：

  10.1021/ol036057i