8-[1-(1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,2,4,5,6,8-hexahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolinylium | 36427-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[1-(1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,2,4,5,6,8-hexahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolinylium
• 英文别名: 6-(1-Azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-6-ylmethylidene)-1-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,7-triene；6-(1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-6-ylmethylidene)-1-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,7-triene
• CAS: 36427-76-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₂
• 分子量: 329.465
• InChiKey: APRJWYPYOUNWFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[1-(1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,2,4,5,6,8-hexahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolinylium 、 1,3-Dimethylxanthine potassium salt 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶及其亚基阴离子的亲核反应性

  摘要：

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102411
• 作为产物：
  描述：

  (lil)2CH-SO2Ph 在 15-冠醚-5 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenylsulphinate anion 、 8-[1-(1,2,5,6-Tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-8-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1,2,4,5,6,8-hexahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolinylium
  参考文献：
  名称：

  苯亚磺酸盐 (PhSO2−) 的亲核性和疏核性：了解其环境反应性的关键

  摘要：

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即

  DOI：

  10.1021/ja9102056

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。
• Nucleophilicity and Nucleofugality of Phenylsulfinate (PhSO₂⁻): A Key to Understanding its Ambident Reactivity
  作者：Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja9102056

  日期：2010.4.7

  Second-order rate constants for the reactions of the phenylsulfinate ion PhSO(2)(-) with benzhydrylium ions Ar(2)CH(+) have been determined in DMSO, acetonitrile, and aqueous acetonitrile solution using laser-flash and stopped-flow techniques. The rate constants follow the correlation equation log k (20 degrees C) = s(N + E), which allows the determination of the nucleophile-specific parameters N and s for

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即