1,3-Dimethylxanthine potassium salt | 57533-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Dimethylxanthine potassium salt
• 英文别名: theophylline potassium salt；K-theophylline；potassium salt of theophylline；Theophyllin-Kaliumsalz；3,7-dihydro-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6-dione, potassium salt；potassium theophyllinate；potassium theophylline；theophylline-potassium；Potassium;1,3-dimethylpurin-9-ide-2,6-dione；potassium;1,3-dimethylpurin-9-ide-2,6-dione
• CAS: 57533-87-6
• 化学式: C₇H₇N₄O₂*K
• 分子量: 218.256
• InChiKey: WEKMRFVKZNZBAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.41
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethylxanthine potassium salt 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-dihydro-1,3-dimethyl-7-<4-<4-<3-(phenylthio)propyl>piperazin-1-yl>-2-butenyl>-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  New Antihistaminic Theophylline or Theobromine Derivatives

  摘要：

  A series of 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-7-[3-(4-substituted-piperazin-1-yl)- substituted-alkyl]-1H-purine-2,6-diones and 3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1-[3-(4-substituted-piperazin-1-yl)- substituted-alkyl]-1H-purine-2,6-diones was synthesized and evaluated for antihistaminic activity. Some of them displayed good inhibition of both histamine-induced bronchospasm in the anesthetized guinea pig at 10 micrograms/kg by the intravenous route and of passive cutaneous anaphylaxis in the rat at 10 mg/kg by the oral route. Comparison of the two most active compounds revealed a higher antihistaminic activity with the compounds containing a (phenylthio)propyl group (1 and 2) as compared with that containing a phenoxy group. Compound 2 [RS-49014, 3,4-dihydro-1,3-dimethyl-7-[3-[4-[3-(phenylthio)propyl]piperazin-1 -yl]- 2-hydroxypropyl]-1H-purine-2,6-dione] was selected for clinical trials on the basis of a comparative pharmacological study with chlorpheniramine, ketotifen, promethazine, and theophylline.

  DOI：

  10.1021/jm50001a019
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到1,3-Dimethylxanthine potassium salt
  参考文献：
  名称：

  核糖核酸酶及其亚基阴离子的亲核反应性

  摘要：

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102411

文献信息

• Preparation of caffeine
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04380631A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Caffeine is prepared from theophylline, carbon monoxide and methanol.

  咖啡因是由茶碱、一氧化碳和甲醇制备而成。
• Yanuka, Yehuda; Zahalka, Jamal; Donbrow, Max, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 911 - 916
  作者：Yanuka, Yehuda、Zahalka, Jamal、Donbrow, Max

  DOI：——

  日期：——
• Lorberth, Joerg; El-Essawi, Mohy; Massa, Werner, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 1194 - 1195
  作者：Lorberth, Joerg、El-Essawi, Mohy、Massa, Werner、Labib, Lilian

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of derivatives of 7-aroylalkylxanthinyl-8-thioacetic acid
  作者：S. N. Garmash、E. A. Skul'skaya、B. A. Priimenko、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00509713

  日期：1990.7
• Bott, Kaspar, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1955 - 1956
  作者：Bott, Kaspar

  DOI：——

  日期：——