(1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropenyl-1,5-dimethyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1,5-methano-inden-6-one | 432546-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropenyl-1,5-dimethyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1,5-methano-inden-6-one
• 英文别名: (1R,3S,6R,7S)-1,3-dimethyl-5-prop-1-en-2-yltricyclo[4.3.1.03,7]dec-4-en-9-one
• CAS: 432546-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: JRHOPISUEFLQNG-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropenyl-1,5-dimethyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1,5-methano-inden-6-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-pupukeanone 、 (1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropylidene-1,5-dimethyl-octahydro-1,5-methano-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 silica gel 、 镍 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1S,3aR,5R,7aS)-3-Isopropenyl-1,5-dimethyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1,5-methano-inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  首次对映体合成（-）-9-pupukeanone

  摘要：

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02336-x

文献信息

• First enantiospecific synthesis of (−)-9-pupukeanone
  作者：A Srikrishna、P Ravi Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02336-x

  日期：2002.2

  The first enantiospecific total synthesis of (−)-9-pupukeanone, starting from (R)-carvone employing a combination of Michael–Michael reaction and an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction as key steps, is described.

  从（R）-香芹酮开始，采用迈克尔-迈克尔反应和分子内铑类胡萝卜素CH插入反应的组合作为关键步骤，首次对映体（-）-9-pupukeanoneone进行了全合成。