(2R,3S,αR)-N,N-Dimethyl-2-benzyl-3-phenyl-3-propanamide | 169383-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (2R,3S,αR)-N,N-Dimethyl-2-benzyl-3-phenyl-3-propanamide
• CAS: 169383-04-4
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O
• 分子量: 476.662
• InChiKey: QHAJGPWOUVGDHO-RJHDZTQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,αR)-N,N-Dimethyl-2-benzyl-3-phenyl-3-propanamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3S)-N,N-Dimethyl-2-benzyl-3-phenyl-3-aminopropanamide
  参考文献：
  名称：

  抗-α-烷基-β-氨基羧酰胺的不对称合成

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺（R） -1与N，N-二甲基巴豆酰胺2和N，N-二甲基肉桂酰胺3的高度非对映选择性共轭加成反应得到的烯醇化物的烷基化反应已经完成。调查。已显示源自3的烯醇化物的烷基化可提供具有出色立体控制的抗α-烷基-β-氨基羧酰胺：借助（2R，3S，αR）-N的单晶X射线结构确定立体化学，N-二甲基2-苄基-3-苯基-3-（N-苄基-N-α-甲基苄基氨基）丙酰胺（2R，3S，αR-10。由于水解这些受阻的β-氨基酰胺（例如10）遇到的困难，因此开发了另一种方法，包括以α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二-2-酮为底物进行共轭加成烷基化，从而得到选择性烷基化的产物易于还原裂解。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140409
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (3R,αR)-N,N-Dimethyl-3-phenyl-3-propanamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3S,αR)-N,N-Dimethyl-2-benzyl-3-phenyl-3-propanamide
  参考文献：
  名称：

  抗-α-烷基-β-氨基羧酰胺的不对称合成

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺（R） -1与N，N-二甲基巴豆酰胺2和N，N-二甲基肉桂酰胺3的高度非对映选择性共轭加成反应得到的烯醇化物的烷基化反应已经完成。调查。已显示源自3的烯醇化物的烷基化可提供具有出色立体控制的抗α-烷基-β-氨基羧酰胺：借助（2R，3S，αR）-N的单晶X射线结构确定立体化学，N-二甲基2-苄基-3-苯基-3-（N-苄基-N-α-甲基苄基氨基）丙酰胺（2R，3S，αR-10。由于水解这些受阻的β-氨基酰胺（例如10）遇到的困难，因此开发了另一种方法，包括以α，β-不饱和N-酰基恶唑烷二-2-酮为底物进行共轭加成烷基化，从而得到选择性烷基化的产物易于还原裂解。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140409

文献信息

• Origins of the high stereoselectivity in the conjugate addition of lithium(α-methylbenzyl)benzylamide to t-butyl cinnamate
  作者：James F. Costello、Stephen G. Davies、Osamu Ichihara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86275-8

  日期：1994.10

  A model for the stereoselective conjugate addition of lithium (alpha-methylbenzyl) benzylamide, to t-butyl cinnamate has been devised, using molecular modelling techniques.