(2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-3-carboxylic acid | 218767-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 218767-23-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₉Si
• 分子量: 406.505
• InChiKey: PPHWQJUCHWTFLS-KWAZRSOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-Benzyloxy-N-cyclohexyl-N'-cyclohexylidene-methanediamine 、 (2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-3-carboxylic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl (2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于对称性的方法合成西拉果酸的方法：高级中间体的合成和最终分化

  摘要：

  报道了一种新颖的，基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于设定C-2对称中间体的绝对立体化学。呋喃光氧化的序列，然后进行非对映选择性二羟基化，破坏了对称性并设置了两个四级立体中心。最后，使用基团选择性内酯化来保护两个仲羟基之一。这完成了该中间体的关键的末端分化。还提出了保护基团去除和氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01959-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-呋喃二羧醛 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 AD-mix-α 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 rose bengal 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxy-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于对称性的方法合成西拉果酸的方法：高级中间体的合成和最终分化

  摘要：

  报道了一种新颖的，基于对称性的合成zaragozic酸的策略。两个对映选择性二羟基化用于设定C-2对称中间体的绝对立体化学。呋喃光氧化的序列，然后进行非对映选择性二羟基化，破坏了对称性并设置了两个四级立体中心。最后，使用基团选择性内酯化来保护两个仲羟基之一。这完成了该中间体的关键的末端分化。还提出了保护基团去除和氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01959-5