2-iodocyclopentanol | 89417-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodocyclopentanol
• 英文别名: 2-iodocyclopentan-1-ol
• CAS: 89417-14-1
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: TVKJMPYMACHDDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodocyclopentanol 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 CoCl_2.2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl((trans-2-phenylcyclopentyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  钴辅助合成稀有碳环 C-核糖核苷的途径

  摘要：

  过去几年，（重新）出现的RNA病毒一直是对公众健康的主要威胁，从现有的少数药物来看，核苷类似物仍然是抗病毒治疗的基石。其中，碳环C-核苷的合成存在合成周期长、收率低的问题。在此，我们报告了一种以光学纯的 (−)-环戊烯酮1为起始点，通过钴辅助路线，对带有非规范核碱基的稀有碳环C核苷 ( 11a-l ) 进行简明立体选择性合成的关键步骤。这种方法为新型碳环C-核苷的发现铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3ra04937j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三环己基膦 、 氢气 、 碘 作用下， 20.0~40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-iodocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化生成无水碘化氢：一种制备碘代烷烃的有效方法

  摘要：

  首次报道了使用铑催化剂直接从分子氢和碘制备无水碘化氢。事实证明，生成的无水碘化氢在烯烃，苯基醛，醇和环状醚向相应的碘代烷烃的转化中具有很高的活性。因此，本方法不仅提供了方便的无水碘化氢的使用方法，而且提供了一种以优异的原子经济性用于各种碘代烷烃的实用制备方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02980

文献信息

• Goosen, Andre; Hoffman, Eric; Taljaard, Benjamin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 41 - 44
  作者：Goosen, Andre、Hoffman, Eric、Taljaard, Benjamin

  DOI：——

  日期：——
• A New Entry to the Stereoselective Introduction of an Ethynyl Group by a Radical Reaction: Synthesis of the Potential Antimetabolite 2′-Deoxy-2′-C-ethynyluridine
  作者：Makoto Sukeda、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/anie.200290037

  日期：2002.12.16
• JOSHI, N. N.;SREBNIK, M., J. CHROMATOGR., 462,(1989) C. 458-460
  作者：JOSHI, N. N.、SREBNIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• Ni‐Catalyzed Linearizable Cyclization/Coupling with Detachable Silicon‐Oxygen Linker: Access to 1,2‐Oxasilolanes, 3‐Hydroxysilanes and 4‐Arylalkanols
  作者：Margaret G. Lakomy、Majji Shankar、Ava C. Del Rio、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.202404679

  日期：2024.6.10

  We disclose a Ni‐catalyzed cyclization/alkylmetal interception reaction in which products are readily linearized to permit regiodefined alkene dicarbofunctionalization. This method offers a convenient route to access 1,2‐oxasilolane heterocycles, 3‐hydroxysilanes and 4‐arylalkanols with the formation of C(sp3)‐C(sp3) bonds at primary and secondary alkyl carbon centers. In this reaction, a silicon‐oxygen (Si‐O) bond functions as a detachable linker that can be delinked with several hydride, alkyl, aryl and vinyl nucleophiles to create profusely functionalized 3‐hydroxysilanes. A silicon motif in the cyclic C(sp3)‐Si‐O construct in 1,2‐oxasilolane heterocycles can also be selectively deleted by Pd‐catalyzed hydrodesilylation affording Si‐ablated linear alcohol products reminiscent of vicinal ethylene dicarbofunctionalization with C(sp3) and C(sp2) carbon sources.