1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene | 876400-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 4,4',4''-((4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)methanetriyl)tris(tert-butylbenzene)；1-(prop-3-ynoxy)-4-(tris-(4-tert-butyl-phenyl)methyl)benzene；1-(prop-3-ynoxy)-4-(tris-(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene；1-(prop-3-ynoxy)-4-(tris-(4-tertbutyl-phenyl)methyl)benzene；1-(prop-3-ynoxy)-4-(tris-(4-tertbutylphenyl)methyl)benzene；3-(4-(tris(4-(tert-butyl)phenyl)methyl)phenoxy)-prop-1-yne；1-[Bis(4-tert-butylphenyl)-(4-prop-2-ynoxyphenyl)methyl]-4-tert-butylbenzene
• CAS: 876400-52-1
• 化学式: C₄₀H₄₆O
• 分子量: 542.805
• InChiKey: RPTOOPQUXZULNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxymethyl}-1-(3-{4-[tris-(4-tert-butyl-phenyl)-methyl]-phenoxy}-propyl)-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  一锅中连续三唑键的化学选择性形成：“点击-点击”化学反应。

  摘要：

  报道了一种方法，该方法通过两个三唑键将一个罐中的三个组分连续地进行区域特异性“点击”在一起。该协议利用铜（I）介导的炔-叠氮化物环加成反应与在温和的水醇条件下银（I）催化的TMS-炔脱保护相结合。我们以基于肽的成分为例来说明该方法与多官能化生物分子的相容性。该方法构成了用于肽连接的有前途的工具。我们还提供了在经典“喀哒”化学反应中直接使用TMS-炔烃作为环加成伙伴的方法。

  DOI：

  10.1021/ol061657d
• 作为产物：
  描述：

  4-[tris-(4-tert-butylphenyl)methyl]phenol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-(prop-2-ynyloxy)-4-(tris(4-tert-butylphenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学有效合成不稳定的铜（I）-轮烷复合物

  摘要：

  铜（I）引起的5,5'-二氮杂甲基-2,2'-联吡啶通过配位环的穿环，接着是与终止基连接的炔丙基醚的反应，以62％的收率得到所需的轮烷。该反应在“点击化学”条件下用0.75当量的额外铜（I）进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.024

文献信息

• Use of Cleavable Coordinating Rings as Protective Groups in the Synthesis of a Rotaxane with an Axis that Incorporates More Chelating Groups Than Threaded Macrocycles
  作者：Antoine Joosten、Yann Trolez、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.201301717

  日期：2013.9.16

  methodology allowing preparation of a linear “unsaturated” [3]rotaxane consisting of an axis incorporating more coordination sites than threaded rings was developed. It was based on the preliminary synthesis of a “saturated” [5]rotaxane consisting of a four‐chelating site axis threaded through four macrocyclic components, two of them being cleavable rings incorporating a lactone function and the two

  开发了一种允许制备线性“不饱和” [3]轮烷的新方法，该轴由比螺纹环包含更多配位点的轴组成。它基于“饱和” [5]轮烷的初步合成，该轮烷由穿过四个大环组分的四个螯合位点轴组成，其中两个是带有内酯功能的可裂解环，另外两个是“安全的”非-可裂环。终止反应基于点击化学。随后，在碱性培养基中从[5]轮烷中裂解并除去两个含内酯的大环化合物，可定量获得所需的“不饱和” [3]轮烷。
• Two Axles Threaded Using a Single Template Site: Active Metal Template Macrobicyclic [3]Rotaxanes
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Paul R. McGonigal、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja9080716

  日期：2010.1.13

  to rotaxanes normally require at least n - 1 template sites to interlock n components. Here we describe the one-pot synthesis of [3]rotaxanes in which a single metal template site induces formation of axles through each cavity of a bicyclic macrocycle. Central to the approach is that a portion of the bicyclic molecule acts as a ligand for a transition metal ion that mediates covalent bond formation

  轮烷的模板方法通常需要至少 n-1 个模板位点来联锁 n 个组分。在这里，我们描述了 [3] 轮烷的一锅合成，其中单个金属模板位点通过双环大环的每个空腔诱导轴的形成。该方法的核心是双环分子的一部分充当过渡金属离子的配体，根据配体的取向，介导共价键通过一个或其他大环腔形成，从而形成机械键。然后配体可以旋转，以便过渡金属可以通过另一个大环催化形成第二个轴。将此策略与 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC 反应）一起使用可生成具有两个相同轴的 [3] 轮烷，产率高达 86%。
• Macrocycle Size Matters: “Small” Functionalized Rotaxanes in Excellent Yield Using the CuAAC Active Template Approach
  作者：Hicham Lahlali、Kajally Jobe、Michael Watkinson、Stephen M. Goldup

  DOI：10.1002/anie.201100415

  日期：2011.4.26

  the CuAAC active template reaction not only is it demonstrated to be possible to use smaller macrocycles, but, surprisingly, that smaller macrocycles lead to higher yields of rotaxane product (see scheme). The synthesis of “small” functionalized [2]rotaxanes showcases this as a method for the production of materials with potential applications in molecular electronics, drug delivery, sensing, and enantioselective

  通过缩小CuAAC活性模板反应中的大环，不仅证明可以使用较小的大环，而且令人惊讶的是，较小的大环可导致轮烷产品的更高收率（参见方案）。“小的”功能化[2]轮烷的合成证明这是一种生产材料的方法，在分子电子学，药物输送，传感和对映选择性催化方面具有潜在的应用前景。
• Bis-triazolium containing macrocycles, pseudorotaxanes and interlocked structures for anion recognition
  作者：Nicholas G. White、Henry G. Lovett、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c4ra00615a

  日期：——

  phenyl-linked receptor formed a more stable halide anion templated pseudorotaxane. An acyclic bis-triazolium threading component produced a stable sulfate anion templated pseudorotaxane with a bis-triazolium macrocycle, which was used to synthesise a tetra-triazolium catenane. An anion templated stoppering strategy was used to prepare a bis-triazolium rotaxane host system which binds halide anions selectively

  铜制备了两个双三唑大环（I）催化双叠氮化物与1,6-庚二炔或1,3-二乙炔基苯的叠氮化物炔烃环加成反应。将其中之一烷基化以得到双双三唑鎓的双价偶合循环后，产生了一种有效的受体，该受体被证明对硫酸盐具有选择性。还合成了两个无环双三唑鎓受体，并研究了这些系统的卤化物阴离子识别特性，以及它们与间苯二甲酰胺大环化合物形成阴离子模板化拟轮烷的能力。有趣的是，尽管苯基连接的受体形成了更稳定的卤化物阴离子模板化的假轮烷，但丙基连接的双三唑鎓主体显示出比类似的1,3-苯基连接的系统更强的阴离子结合亲和力。一个无环的双三唑鎓穿线组分产生了一个稳定的带有双三唑鎓大环的硫酸根阴离子模板化的拟轮烷，用于合成四三唑鎓的链烷。使用阴离子模板化的塞子策略制备了双三唑烷轮烷宿主系统，该系统在竞争性1：1 CDCl中选择性地与磷酸二氢盐结合卤化物阴离子。3  ：CD 3 OD溶剂介质。
• Copper(<scp>ii</scp>)-directed synthesis of neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems incorporating hydrogen and halogen bonding anion binding cavities
  作者：Asha Brown、Katrina M. Mennie、Owen Mason、Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c7dt02832f

  日期：——

  Neutral heteroditopic [2]rotaxane ion-pair host systems were synthesised via a Cu(II) directed passive metal template strategy. Each rotaxane contains discrete, axle-separated interlocked binding sites for a guest anion and a transition metal countercation. The anion binding sites are composed of convergent X–H (X = C, N) hydrogen bond donor groups, or mixed X–H and C–I hydrogen and halogen bond donor

  通过Cu（II）定向的被动金属模板策略合成了中性异位双[2]轮烷离子对宿主系统。每个轮烷均包含离散的，轴分隔的互锁的结合位点，用于客体阴离子和过渡金属抗衡阳离子。阴离子结合位点由会聚的X–H（X = C，N）氢键供体基团，或混合的X–H和C–1氢和卤素键供体基团组成，而等效的三维阵列的胺，吡啶羰基氧供体基团构成过渡金属结合位点。在CDCl 3 / CD 3 OD或CDCl 3 / CD 3 OD / D 2中的1 H NMR滴定实验O溶剂混合物表明，异位[2]轮烷主系统能够在存在共键合的Zn（II）阳离子的情况下进行协同阴离子识别。