1-O-acetyl-2,5-anhydro-6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol | 571177-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-acetyl-2,5-anhydro-6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
• CAS: 571177-11-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₅
• 分子量: 411.458
• InChiKey: QPYZUPIDBFMDGS-CIAFKFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,5-anhydro-6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-O-acetyl-6-amino-2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  假二（或三）糖的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-O-acetyl-2,5-anhydro-6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,ω‐Diazidoalditol Derivatives via Both bis‐ or tris‐Cyclic Sulfites and Peracetylated α,ω‐Dibromoalditols as Bielectrophilic Intermediates

  摘要：

  The alpha,omega-diazidoalditol derivatives with erythro, threo, xylo, ribo, D-arabino, D-manno, and D-gluco configuration were efficiently synthesized, respectively, from bis- or tris-cyclic sulfite or peracetylated alpha,omega-dibromoalditol intermediates. The cyclic sulfite intermediates has the advantage to lead directly to the free alpha,omega-diazido-alpha,omega-dideoxyalditols.

  DOI：

  10.1081/car-120030470