ent-7α-acetoxy-18-hydroxykaur-16-ene | 43161-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-7α-acetoxy-18-hydroxykaur-16-ene
• 英文别名: epicandicandiol 7-monoacetate；7β-monoacetate of epicandicandiol；ent-Kaur-16-en-7α,18-diol-7-acetat；Epicandicandiol 7β-monoacetat；7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene；epicandicandiol 7β-monoacetate；epicandicandiol 7β-acetate；[(1R,2S,4S,5S,9R,10S,13R)-5-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyl-14-methylidene-2-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecanyl] acetate
• CAS: 43161-43-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: AEEKIKNDLRNSJD-CSGHFTSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7α-acetoxy-18-hydroxykaur-16-ene 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 candol A acetate
  参考文献：
  名称：

  真菌藤黑赤霉 (Fusarium fujikuroi) 对 ent-kaur-16-ene 和 ent-trachylobane 7β-乙酰氧基衍生物的生物转化

  摘要：

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.05.024
• 作为产物：
  描述：

  epicandicandiol diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ent-7α-acetoxy-18-hydroxykaur-16-ene
  参考文献：
  名称：

  藤黑赤霉对某些 ent-kaur-16-ene 7-、15- 和 18-醇的微生物转化

  摘要：

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83061-5

文献信息

• Constituents of labiatae—XIV
  作者：A.G. González、B.M. Fraga、M.G. Hernández、J.G. Luis

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80009-2

  日期：1973.1

  The two new diterpenes, vierol (1) [(−)kaurane-16α,18-diol] and powerol (3) [(−)kaurane-7β,16α-diol] have been isolated from Sideritis canariensis Ait. 1 was obtained by partial synthesis from epicandicandiol (7), and 3 was related with (−)kauranol (6) and (−)kauren-7β-ol acetate (11). Reduction of the acetoxy-aldehyde 14 by the method of Huang-Minlon and posterior acetylation gave 11, (−)isokauren-7β-ol

  两种新的二萜，vierol（1）[（-）kaurane-16α，18-diol]和powerol（3）[（-）kaurane-7β，16α-diol]已从加拿大Sideritis canariensis Ait中分离出来。1是由表二十二糖（7）通过部分合成获得的，3与（-）kauranol（6）和（-）kauren-7β-ol乙酸酯（11）有关。通过Huang-Minlon的方法还原乙酰氧基醛14并进行后乙酰化，得到11，（-）异kauren-7β-醇乙酸酯（17）和（-）kauran-7β-醇乙酸酯（18）。
• Biotransformation of 7-oxo-ent-kaur-16-ene derivatives by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、Pedro González、Melchor G. Hernández、Sergio Suárez

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.089

  日期：2005.6

  The microbiological transformation of 7-oxo-ent-kaur-16-ene by the fungus Gibberella fujikuroi gave fujenoic acid as the main compound, whilst the incubation of 18-hydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene and 3 alpha,18-dihydroxy-7-oxo-ent-kaur-16-ene afforded the corresponding 6 beta-hydroxy-derivatives. These facts indicate that the formation of fujenoic acid in this biotransformation should occur via a 7-oxo-6 beta-hydroxy derivative. In the three biotransformations. an 11 beta-hydroxylation was also produced. in low yield, indicating that a 7-oxo-group also directs hydroxylation at C-11. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The microbiological transformation of some ent-kaur-16-ene 7-, 15- and 18-alcohols by Gibberella fujikuroi
  作者：Braulio M. Fraga、James R. Hanson、Melchior G. Hernandez、Fahmi Y. Sarah

  DOI：10.1016/0031-9422(80)83061-5

  日期：1980.1

  Abstract The effect of the 7-, 15- and 18-hydroxyl groups on the microbiological transformation of some diterpenoids by Gibberella fujikuroi has been studied. An 18-substituent appears to exert an inhibitory effect on transformations involving reaction at the 6β opposition.

  摘要 研究了7-、15-和18-羟基对藤黑赤霉对某些二萜类化合物微生物转化的影响。18 位取代基似乎对涉及 6β 对立反应的转化产生抑制作用。
• Biotransformation of ent-kaur-16-ene and ent-trachylobane 7β-acetoxy derivatives by the fungus Gibberella fujikuroi (Fusarium fujikuroi)
  作者：Braulio M. Fraga、Carlo Bressa、Victoria González-Vallejo、Pedro González、Ricardo Guillermo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.05.024

  日期：2012.9

  that the presence of a 7β-acetoxy group does not inhibit the fungal oxidation of C-19 in 7β-acetoxy-ent-kaur-16-ene, but avoids the ring B contraction that leads to the gibberellins and the 6β-hydroxylation necessary for the formation of seco-ring B ent-kaurenoids. The biotransformation of 7β-acetoxy-ent-trachylobane (trachinol acetate) (27) only led to the formation of 7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-trachylobane

  Candol A (7β-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (6) 被藤黑赤霉有效地转化为赤霉素植物激素。在这项工作中，这种真菌对其乙酸盐的生物转化导致了 7β-乙酰氧基-ent-kaur-16-en-19-oic酸 (3) 的形成，其相应的醇是生物合成中的短寿命中间体在这种真菌中的赤霉素和 seco-ring ent-kaurenoids。该化合物的进一步生物转化导致 3β-位羟基化，得到 7β-乙酰氧基-3β-羟基-ent-kaur-16-en-19-油酸 (14)，然后是 2β-或 18-羟基化这种代谢物。Epiandicandiol 7β-monoacetate (7β-acetoxy-18-hydroxy-ent-kaur-16-ene) (10) 的孵育也产生 19-羟基化形成 18,19 二醇 (20)，后者被氧化得到相应的 C-18 或 C-19 酸。这些结