methyl 2-((1R,2R,3R,4R,5S)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acetate | 1423021-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1R,2R,3R,4R,5S)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acetate
• CAS: 1423021-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: KELYGYQABJDUKP-HWNTYHQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氢氟酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 2-[(1S,2R,3R,4R,5R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]acetate 、 methyl 2-((1R,2R,3R,4R,5S)-3-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-4-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  虹彩化合物9-脱氧格塞米的形式合成

  摘要：

  正式完成了虹彩化合物9-脱氧格列塞米的正式合成。我们的方法的特点是使用（S）-香芹酮为起始原料，通过Favorskii重排构建功能化的环戊烷核，通过Chugeav消除引入内环双键，以及环氧化物的开环反应以构建第二个五元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201039