2,5-环己二烯-1-酮,2,6-二(1,1-二甲基乙基)-4-(2,2-二甲基亚丙基)- | 10316-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2,5-环己二烯-1-酮,2,6-二(1,1-二甲基乙基)-4-(2,2-二甲基亚丙基)-
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-<2,2-dimethyl-propyliden>-2,5-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 2,6-ditert-butyl-4-(2,2-dimethylpropylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 10316-31-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: QCQLHYUUTFTZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1-酮,2,6-二(1,1-二甲基乙基)-4-(2,2-二甲基亚丙基)- 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(1-azido-2,2-dimethylpropyl)-2,6-di(tert-butyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属和无溶剂条件下醌类甲基的叠氮化芳构化

  摘要：

  开发了一种环境友好且操作简单的方法，可将邻和对醌甲基化物进行叠氮化芳构化，以直接获得有价值的苄基叠氮化物。这种过渡金属和无溶剂方案的主要特征包括定量收率，催化剂的可回收性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000900
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 特戊醛 在 哌啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,5-环己二烯-1-酮,2,6-二(1,1-二甲基乙基)-4-(2,2-二甲基亚丙基)-
  参考文献：
  名称：

  以吡喃鎓盐为有机光催化剂，通过1,6-共轭加成对光催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化

  摘要：

  据报道，使用台式稳定，廉价的Langlois试剂作为三氟甲基自由基源，无过渡金属的可见光介导的有机光氧化还原催化对苯二甲酰甲基三氟甲基化（p- QMs）以构建二氯二苯基三氯乙烷（DDT）的类似物。该方案可以在不存在任何外部添加剂的情况下，使用三氟甲基自由基的1,6-共轭加成/芳构化，在温和的反应条件下以优异的收率生成苄基C（sp 3）-CF 3键。此外，我们证明了该反应的二三氟甲基化和克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.06.029

文献信息

• Catalyst-Enabled Chemodivergent Construction of Alkynyl- and Vinyl-Substituted Diarylmethanes from <i>p</i>-Quinone Methides and Alkynes
  作者：Zhenli Liu、Haofeng Xu、Tengfei Yao、Junliang Zhang、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02810

  日期：2019.9.20

  Here, a catalyst-controlled chemodivergent 1,6-addition of p-quinone methides with alkynes was developed, affording diverse alkynyl- and vinyl-substituted diarymethanes. In this transformation, copper catalyzed the direct 1,6-addition of p-QMs with alkynes, while iron promoted the three components reaction of p-QMs, alkynes, and halogens from iron salts or added HX acid. The salient features of this

  在此，开发了由催化剂控制的对苯醌甲基化物与炔烃的化学增1,6-加成反应，提供了各种炔基和乙烯基取代的二甲烷。在这种转化中，铜催化了对-QMs与炔烃的直接1,6-加成反应，而铁则促进了铁盐或添加的HX酸引起的对-QMs，炔烃和卤素的三组分反应。该转化的显着特征包括完全可控的化学选择性，温和的条件，廉价的催化剂和良好的底物范围。
• Tandem (2 + 2) Annulation/Retro-4π Electrocyclization/Imino-Nazarov Cyclization Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides with Ynamides: Expeditious Construction of Functionalized Aminoindenes
  作者：Ke-Yin Yu、Yu-Hua Deng、Xiao-Min Ge、Xian-Tao An、Peng-Fei Shu、Ye-Xing Cao、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02003

  日期：2021.8.6

  p-quinone methides (p-QMs) with ynamides is described. This cascade reaction features a unique combination of (2 + 2) annulation, retro-4π electrocyclization, and imino-Nazarov cyclization, wherein vinyl p-quinone methides (p-VQMs) as one of the key intermediates have been identified chemically. Significantly, an unusual structural reconstruction of p-QMs involving the cleavage of the C5–C6 bond and

  描述了一种新的对-醌甲基化物 ( p- QMs) 与 ynamides 的串联环化。这种级联反应具有 (2 + 2) 环化、逆 4π 电环化和亚氨基-纳扎罗夫环化的独特组合，其中乙烯基对醌甲基化物 ( p- VQMs) 作为关键中间体之一已被化学鉴定。值得注意的是，涉及 C5-C6 键断裂和 C4-C6 键后期形成的p- QM的不寻常结构重建，导致构建功能化氨基茚的方法学发展。
• Stereoselective 1,6-Conjugate Addition/Annulation of <i>para</i>-Quinone Methides with Vinyl Epoxides/Cyclopropanes
  作者：Chao Ma、Yuan Huang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.6b01845

  日期：2016.10.7

  Here, we present an unprecedented formal [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with vinyl epoxides/cyclopropanes to deliver a wide range of spiro[4.5]decanes in high efficiency and stereoselectivity. The commercial availability of the catalysts and reagents, together with the convenient procedure, makes it an attractive method in asymmetric synthesis.

  在这里，我们介绍了对-醌甲基化物与乙烯基环氧化物/环丙烷的前所未有的正式[3 + 2]环加成反应，以高效和立体选择性提供宽范围的螺[4.5]癸烷。催化剂和试剂的商业可得性以及方便的方法使其成为不对称合成中有吸引力的方法。
• 含有多个螺碳的螺-环丙基对二烯酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN108440491A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种含有多个螺碳的螺‑环丙基对二烯酮类化合物及其制备方法，该含有多个螺碳的螺‑环丙基对二烯酮类化合物具有多元螺环结构，所述多元螺环结构是通过环丙基三元环上的两个碳分别与两个不同的碳环或杂环以共用螺碳的方式连接而成，其中一个碳环是对二烯酮六元碳环，另一个是含有Linker的环状1,3‑二羰基结构，制备方法如下：在保护气的气氛中，将对亚甲基苯醌类化合物、环状溴代‑1,3‑二羰基化合物、碱溶解在有机溶剂中，在一定温度下搅拌反应，浓缩、柱层析分离，制得含有多个螺碳的多元螺‑环丙基对二烯酮类化合物。该方法在三元环张力比较大且不稳定的情况下，成功的构建了空间结构拥挤的新型多元螺环结构。
• Asymmetric Catalytic 1,6-Conjugate Addition/Aromatization of<i>para</i>-Quinone Methides: Enantioselective Introduction of Functionalized Diarylmethine Stereogenic Centers
  作者：Wen-Dao Chu、Le-Fen Zhang、Xu Bao、Xian-He Zhao、Chao Zeng、Ji-Yuan Du、Guo-Biao Zhang、Fang-Xin Wang、Xiao-Yan Ma、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201303928

  日期：2013.8.26

  It′s just a phase: The title reaction sequence of para‐quinone methides (p‐QMs) has been developed with malonates under phase‐transfer catalysis. The reaction also offers an alternative route to asymmetric construction of diarylmethine stereocenters in excellent enantioselectivities and high yields.

  这只是一个阶段：在相转移催化下，丙二酸与对醌甲基化物（p- QMs）的标题反应序列已经被开发出来。该反应还提供了另一种途径，以优异的对映选择性和高收率不对称地构建二芳基次甲基立体中心。