(R)-3,9-dimethyl 5-oxo (R,S)-6-phenylsulfonyl 8-decen 1-ol | 116415-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3,9-dimethyl 5-oxo (R,S)-6-phenylsulfonyl 8-decen 1-ol
• 英文别名: (3R)-6-(benzenesulfonyl)-1-hydroxy-3,9-dimethyldec-8-en-5-one
• CAS: 116415-49-7；116415-50-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S
• 分子量: 338.468
• InChiKey: RKWZLFFEVUIWHL-NNJIEVJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,9-dimethyl 5-oxo (R,S)-6-phenylsulfonyl 8-decen 1-ol 生成 2-[1-(benzenesulfonyl)-4-methylpent-3-enyl]-4-methyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ALVAREZ, E.;CUVIGNY, T.;DU, PENHOAT C. HERVE;JULIA, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 119-126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-methylpropane-1,1,3-tricarboxylate 在 正丁基锂 、 pig liver esterase 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 phosphate buffer) 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R)-3,9-dimethyl 5-oxo (R,S)-6-phenylsulfonyl 8-decen 1-ol
  参考文献：
  名称：

  与砜XLIX的合成：（s）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（e）-5,8-癸二烯基1-ol乙酸酯的立体和对映选择性合成，黄色有性信息素。

  摘要：

  从3-（-）立体合成黄皮信息素（S）-（-）-3,9-二甲基6-（1-甲基乙基）（E）-5,8-癸二烯-1-醇乙酸酯描述了R）+）-戊内酯和[（4-甲基3-戊烯基）磺酰基]苯。关键步骤是在FeCl 3存在下通过二烯砜与异丙基氯化镁的立体选择性交叉偶联反应引入异丙基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85099-7