4'-C-acetoxymethyl-2'-O-acetyl-4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-cytidine | 583829-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-C-acetoxymethyl-2'-O-acetyl-4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-cytidine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 583829-87-2
• 化学式: C₄₄H₄₇N₃O₉Si
• 分子量: 789.957
• InChiKey: ORNSXNUJOFDQAH-XPIXVLATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-C-acetoxymethyl-2'-O-acetyl-4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-cytidine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-N-benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O,4'-C-(methylenoxymethylene)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-C-acetoxymethyl-2'-O-acetyl-4-N-benzoyl-3'-O-benzyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥接的核酸的合成和性质。

  摘要：

  合成了新型桥连核酸（BNA）类似物2'-O，4'-C-亚甲氧基亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA（COC）），并将其掺入寡核苷酸中。2'，4'-BNA（COC）修饰的寡核苷酸显示出与RNA补体的高结合亲和力和对蛇毒磷酸二酯酶的显着酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.020