4-(3-羟基丁-1-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 110114-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(3-羟基丁-1-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-oxo-α-ionol
• 英文别名: 4-(3-hydroxybut-1-enyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 110114-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: MDCGEAGEQVMWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基丁-1-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以820 mg的产率得到3-hydroxy-α-ionol
  参考文献：
  名称：

  Identification and Enantiodifferentiation of C13 Norisoprenoid Degradation Products of Glycosidically Bound 3-Hydroxy-.alpha.-ionol from Stinging Nettle (Urtica dioica L.)

  摘要：

  Acid-catalyzed degradation (simultaneous distillation-extraction; pH 2.5) of glycosidically bound 3-hydroxy-alpha-ionol from stinging nettle (Urtica dioica L.) yielded 2,2,6-trimethyl-7-methylenebicyclo-[4.3.0]nona-4,8-diene and 2,2,6,7-tetramethylbicyclo[4.3.0]nona-4,7,9-triene as well as 1-(2-butenylidene)-2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-diene (1), 1-(2-butenylidene)-6,6-dimethyl-2-methylenecyclohex-3-ene (2), and isomeric 4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)but-3-en-2-ol (2,3-didehydro-alpha-ionol) (3a-d) and 4-(6, 6-dimethyl-2-methylenecyclohex-3-en-1-yl)but-3-en-2-ol (3,4-didehydro-gamma-ionol) (4a-d), which were identified by comparison of their chromatographic and spectral (MS; vapor phase FTIR) data with those of synthesized reference compounds. Configuration of the butenylidene chain of 1 and 2 was established by NOE experiments. The absolute configuration of the stereoisomers of 3 and 4 was elucidated using optically pure reference compounds. Enantiodifferentiation carried out by on-line coupled multidimensional gas chromatography-mass spectrometry revealed the occurrence of 1'R,2R and 1'R,2S diastereomers (3a/3c and 4a/4c) in stinging nettle.

  DOI：

  10.1021/jf00054a044
• 作为产物：
  描述：

  α-ionol 在 ferredoxin reductase 、 [2Fe-2S] ferredoxin 、 Novosphingobium aromaticivorans DSM₁₂₄₄₄ monooxygenase CYP₁₀₁B₁ 、 还原型辅酶Ⅰ 、 bovine liver catalase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxybut-1-en-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ol 、 4-(3-羟基丁-1-烯基)-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用酯导向基团提高单加氧酶活性以及类萜羟基化的区域和立体选择性

  摘要：

  来自芳族新孢子虫DSM12444的单加氧酶CYP101B1比单萜类更牢固地结合去甲肾上腺素，并以高区域选择性氧化这些底物。与紫罗兰酮相比，紫罗兰醇与CYP101B1的结合较不紧密，但产物形成的水平仍然很高，并且氧化的选择性与对母体类类异戊二烯的观察到的相似。通过CYP101B1将结构上相关的倍半萜烯内酯（+）-香紫苏内酯（9）立体选择性地羟基化为（S）-（+）-3-羟基香紫苏内酯（9a）。尽管有希望的结合数据，单萜类衍生物的营业额显示出低水平的产物形成和选择性。CYP101B1催化（1 R）-（-）-nopol（14）和顺式-茉莉酮（15），分别产生> 90％（1 R）-（-）-5-hydroxynopol（14a）和4-羟基-顺式-茉莉酮（15a） 。为开发使用CYP101B1高效，选择性地氧化单萜类底物的策略，我们研究了萜类乙酸酯的结合和催化性能。这些底物的酯官能团模拟了类异戊二烯类化

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01882

文献信息

• 一种烟用加香物质及其制备方法和应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106986903B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明提供了一种烟用加香物质，其结构式如下所示：本发明还提供了上述烟用加香物质的制备方法，先利用D‑葡萄糖和异戊酰氯在碱性条件反应下生成糖酯，在与HBr醋酸溶液反应生成溴代糖酯，溴代糖酯和3‑氧代‑α‑紫罗兰醇在碳酸银或氧化银的催化下反应生成该糖苷类烟用加香物质。本发明可明显改善口感，有效地掩盖卷烟杂气，增加烟香，使烟气柔和透发，香气细腻，改善余味、使余味醇和而舒适。
• CN116283463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——