2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile | 1313530-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 1313530-14-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: KJWVGZYEUJUUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile 在 盐酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-5,7-bis(trifluoromethyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为潜在的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.077
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-乙腈 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为潜在的激酶抑制剂的合成

  摘要：

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.077