methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 496065-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 496065-67-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: VJYXPVNIHYWKFZ-XARADAHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disaccharide congeners of the Trichinella spiralis glycan and binding site mapping of two monoclonal antibodies

  摘要：

  四糖基表位，β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp（1 [Formula：see text] 4）[α-L-Fucp（1 [Formula：see text] 3）]β-D-GlcNAcp（1）是寄生虫旋毛虫细胞表面表达的N-糖基的主要成分。两种单克隆抗体（Mabs 9D4和18H1）能保护大鼠免受旋毛虫感染，它们结合到与BSA结合的终端二糖基表位β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp。报道了含有单脱氧，单甲基以及替换乙酰胺基团的修饰的二糖类似物的合成。对这些靶向二糖的结合进行了保护MAbs的测定。对于每种抗体，包括tyvelose的C-2和C-4以及18H1的GalNAc乙酰胺基团的三个羟基团簇提供了与抗体结合位点的关键极性相互作用。通过功能团替换的映射表明，两种MAbs对于二脱氧己糖的识别模式相似，而每种MAbs都识别GalNAc残基的不同表面。因此，尽管两种抗体都掩埋了tyvelose的4-OH，但主要接触表面出现在3,6-二脱氧己糖的相反侧。 关键词：β-tyveloside，3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖，旋毛虫糖原抗原，抗体映射，旋毛虫，N-糖基，碳水化合物的分子识别，抗原拓扑，功能团替换。

  DOI：

  10.1139/v02-117
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 methyl orange 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of disaccharide congeners of the Trichinella spiralis glycan and binding site mapping of two monoclonal antibodies

  摘要：

  四糖基表位，β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp（1 [Formula：see text] 4）[α-L-Fucp（1 [Formula：see text] 3）]β-D-GlcNAcp（1）是寄生虫旋毛虫细胞表面表达的N-糖基的主要成分。两种单克隆抗体（Mabs 9D4和18H1）能保护大鼠免受旋毛虫感染，它们结合到与BSA结合的终端二糖基表位β-D-Tyvp（1 [Formula：see text] 3）β-D-GalNAcp。报道了含有单脱氧，单甲基以及替换乙酰胺基团的修饰的二糖类似物的合成。对这些靶向二糖的结合进行了保护MAbs的测定。对于每种抗体，包括tyvelose的C-2和C-4以及18H1的GalNAc乙酰胺基团的三个羟基团簇提供了与抗体结合位点的关键极性相互作用。通过功能团替换的映射表明，两种MAbs对于二脱氧己糖的识别模式相似，而每种MAbs都识别GalNAc残基的不同表面。因此，尽管两种抗体都掩埋了tyvelose的4-OH，但主要接触表面出现在3,6-二脱氧己糖的相反侧。 关键词：β-tyveloside，3,6-二脱氧-D-阿拉伯糖，旋毛虫糖原抗原，抗体映射，旋毛虫，N-糖基，碳水化合物的分子识别，抗原拓扑，功能团替换。

  DOI：

  10.1139/v02-117

文献信息

• How the Substituent at O-3 of <i>N</i>-Acetylglucosamine Impacts Glycosylation at O-4: A Comparative Study
  作者：Jenifer L. Hendel、Jo-Wen Wang、Trudy A. Jackson、Karolyn Hardmeier、Richelle De Los Santos、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo901616p

  日期：2009.11.6

  protecting groups, β-linked or α-linked d or l sugars at O-3 is presented, using a per-O-acetylated α-d-glucosyl trichloroacetimidate donor under activation by BF3·OEt2. The presence of either an acyl or carbonate protecting group at O-3 did not impact the reactivity at O-4 with all glycosylations proceeding successfully. On the other hand, the presence of peracetylated sugars at O-3 of N-acetylglucosamine

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d
• Convenient Temporary Methyl Imidate Protection of <i>N</i>-Acetylglucosamine and Glycosylation at O-4
  作者：Anderson Cheng、Jenifer L. Hendel、Kimberley Colangelo、Michael Bonin、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo801117y

  日期：2008.10.3

  reactions, the 3-O-acylated methyl and ethyl imidates of glucosamine were shown to behave well during the glycosylation of the 4-OH with a variety of reaction conditions and various glycosyl donors. Glycosylation of these acceptors was successfully carried out with perbenzylated beta-thioethyl rhamnopyranoside under MeOTf promotion, while activation of this donor under NIS/TMSOTf or NIS/TfOH proved less

  当尝试在N-乙酰氨基葡萄糖受体的O-4处糖基化时，本文扩展了N-乙酰基暂时转化为烷基酰亚胺的范围和用途。描述了在位置4并在O-3处带有各种保护基的亚氨酸烷基酯保护的葡糖胺受体的优化合成。通过用0.5M MeOTf处理4-OH受体，立即在糖基化之前制备这些酰亚胺，以获得仍带有游离4-OH基团的相应的甲基酰亚胺。当在作为反应溶剂的乙醚中制备这些酰亚胺时，我们观察到除了所需的甲基酰亚胺外，还会出乎意料地形成乙基酰亚胺。尽管3-O-烯丙基受体非常不稳定，无法用于糖基化反应，在各种反应条件和各种糖基供体的作用下，在4-OH的糖基化过程中，葡糖胺的3-O-酰化的甲基和乙基酰亚胺被证明表现良好。这些受体的糖基化是在MeOTf促进下用过苄基的β-硫代乙基鼠李吡喃糖苷成功进行的，而在NIS / TMSOTf或NIS / TfOH下激活该供体则证明不太成功。相反，用NIS / TfOH活化反应性较低的全苄基化