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methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1064045-12-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
英文别名
Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)]Rha(a1-4)[Bz(-3)][Bn(-6)]b-GlcNAc1Me;[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-methoxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] benzoate
methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside化学式
CAS
1064045-12-0
化学式
C50H55NO11
mdl
——
分子量
845.987
InChiKey
ZIIGIEAWVCFFHQ-XBFTXULSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.7
  • 重原子数:
    62
  • 可旋转键数:
    20
  • 环数:
    7.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    129
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    11

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    methyl 3-O-benzoyl-6-O-benzyl-2-deoxy-2-methylacetimido-β-D-glucopyranoside(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-(乙硫基)-6-甲基四氢-2H-吡喃乙酸酐N-碘代丁二酰亚胺三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下, 以 乙醚 为溶剂, 反应 18.0h, 以67%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-benzoyl-6-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    方便的N-乙酰氨基葡糖临时亚氨酸甲酯保护和O-4处的糖基化。
    摘要:
    当尝试在N-乙酰氨基葡萄糖受体的O-4处糖基化时,本文扩展了N-乙酰基暂时转化为烷基酰亚胺的范围和用途。描述了在位置4并在O-3处带有各种保护基的亚氨酸烷基酯保护的葡糖胺受体的优化合成。通过用0.5M MeOTf处理4-OH受体,立即在糖基化之前制备这些酰亚胺,以获得仍带有游离4-OH基团的相应的甲基酰亚胺。当在作为反应溶剂的乙醚中制备这些酰亚胺时,我们观察到除了所需的甲基酰亚胺外,还会出乎意料地形成乙基酰亚胺。尽管3-O-烯丙基受体非常不稳定,无法用于糖基化反应,在各种反应条件和各种糖基供体的作用下,在4-OH的糖基化过程中,葡糖胺的3-O-酰化的甲基和乙基酰亚胺被证明表现良好。这些受体的糖基化是在MeOTf促进下用过苄基的β-硫代乙基鼠李吡喃糖苷成功进行的,而在NIS / TMSOTf或NIS / TfOH下激活该供体则证明不太成功。相反,用NIS / TfOH活化反应性较低的全苄基化
    DOI:
    10.1021/jo801117y
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