3-methoxycarbonyl-3-<2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxacyclohexyl)ethyl>bicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one | 87017-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-3-<2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxacyclohexyl)ethyl>bicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one
• CAS: 87017-60-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: MEVCSOVCHRXMLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-3-<2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxacyclohexyl)ethyl>bicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 58.75h， 生成 7,10,10-trimethoxycarbonyltricyclo<5.3.1.01,5>undecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的双环[3.3.0]辛烯酮。使用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。

  DOI：

  10.1039/p19840000811
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-2H-pentalen-1-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-methoxycarbonyl-3-<2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxacyclohexyl)ethyl>bicyclo<3.3.0>oct-1(5)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的双环[3.3.0]辛烯酮。使用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。

  DOI：

  10.1039/p19840000811

文献信息

• A new synthesis of (±)-cedrene using sequential inter- and intra-molecular michael reactions
  作者：Michael Horton、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81861-4

  日期：1983.1

  A synthesis of (±)-cedrene(1), which features sequential intermolecular (2) → (7), and intramolecular (8) → (9), Michael reactions using the bicyclo[3.3.0]octenone(2) as key intermediate, is described.

  以双环[3.3.0]辛烯酮（2）为键的（±）-雪松烯（1）的合成，其特征是顺序分子间（2）→（7）和分子内（8）→（9）Michael反应中间，进行了描述。