(R)-5-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1197216-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-5-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1197216-59-3
• 化学式: C₂₃H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 444.803
• InChiKey: JDISOGASTCWJMR-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-((R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecan-5-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (R)-5-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of (-)-Cladospolide A
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0029-1217737

  日期：2009.9

  A simple and efficient total synthesis of (-)-cladospolide A is described here, which involves either olefin cross metathesis or Julia-Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  本文介绍了一种简单高效的 (-)-cladospolide A 全合成方法，其关键步骤包括烯烃交叉偏析或 Julia-Kocienski 烯化和 Yamaguchi 大内酯化。