(E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 109613-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (2E,4R,5S,11R)-11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-2-dodecenoic acid；(E)-3-[(4R,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 109613-44-7
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅Si
• 分子量: 400.631
• InChiKey: BCTXLGGBKMZCDU-KIZJCEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3aR,8R,13aS,E)-2,2,8-trimethyl-9,10,11,12,13,13a-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-e][1]oxacyclo-dodecin-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((4S,5S)-5-(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of (-)-Cladospolide A
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0029-1217737

  日期：2009.9

  A simple and efficient total synthesis of (-)-cladospolide A is described here, which involves either olefin cross metathesis or Julia-Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  本文介绍了一种简单高效的 (-)-cladospolide A 全合成方法，其关键步骤包括烯烃交叉偏析或 Julia-Kocienski 烯化和 Yamaguchi 大内酯化。
• Mori, Kenji; Maemoto, Shun'ichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 863 - 870
  作者：Mori, Kenji、Maemoto, Shun'ichi

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;MAEMOTO, SHUNICHI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 263-269
  作者：MORI, KENJI、MAEMOTO, SHUNICHI

  DOI：——

  日期：——