phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 138925-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 138925-14-1
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: YOPNJRJTBPAFNX-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿伏霉素的二糖组分的苯基β-avobioside衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了阿伏比糖的苯基β-糖苷，阿伏比糖存在于抗生素中。它基于苯基3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,6-三苯氧基-4-Op-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-L-核糖-己糖-1的糖基化作用-烯醇，一种在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下被完全保护的L-ristosamine糖基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90997-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dushin, Russell G.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3471 - 3475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KOtBu-mediated aromatic O-glycosylation of 1,2-anhydrosugar and aryl boronic acid
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.059

  日期：2016.3

  A new approach for the synthesis of phenolic glycosides via aromatic O-glycosylation of 1,2-anhydrosugar and aryl boronic acids was disclosed. This method is characterized by the use of aryl boronic acid as the aryl source and produces phenolic glycosides in a stereoselective manner. This reaction provides an alternative approach to the synthesis of phenolic glycosides. It also represents a new application

  公开了一种通过1,2-脱水糖和芳基硼酸的芳族O-糖基化合成酚糖苷的新方法。该方法的特征在于使用芳基硼酸作为芳基源，并以立体选择性方式产生酚类糖苷。该反应为酚醛糖苷的合成提供了另一种方法。它还代表了芳基硼酸作为有机合成中的通用试剂的新应用。