phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 135192-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-phenoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 135192-39-1
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: WMACUUXBLYPHNI-YKNMHBIISA-N

物化性质

• 沸点：
  671.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl O-(2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dushin, Russell G.; Danishefsky, Samuel J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 9, p. 3471 - 3475

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿伏霉素的二糖组分的苯基β-avobioside衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了阿伏比糖的苯基β-糖苷，阿伏比糖存在于抗生素中。它基于苯基3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷与2,3,6-三苯氧基-4-Op-硝基苯甲酰基-3-三氟乙酰氨基-L-核糖-己糖-1的糖基化作用-烯醇，一种在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下被完全保护的L-ristosamine糖基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90997-2

文献信息

• Simple and mild stereoselective O-glycosidation using 1,2-anhydrosugars under neutral conditions
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanain、Bhagavathy Shanmugasundaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.049

  日期：2019.3

  of α-d-1,2-anhydrohexapyranoses with phenols proceeded smoothly in ethyl acetate (neutral conditions) in the absence of metal ion catalysts or additives to stereoselectively furnish 1,2-cis-α-aryl glycosides as the major product and 1,2-trans-β-aryl glycosides as the minor product in good yields. Under similar conditions, this ring opening reaction with alcohols afforded exclusively β-alkyl glycosides

  的开环α - d -1,2- anhydrohexapyranoses与酚在没有金属离子的催化剂或添加剂在乙酸乙酯（中性条件）顺利进行立体选择性配料1,2-顺式- α -芳基糖苷作为主要产物和1,2-反式- β -芳基苷作为良好收益次要产物。在相似的条件下，这种与醇的开环反应以优异的产率仅提供β-烷基糖苷。
• Tunable stereoselectivity in the synthesis of α- and β-aryl glycosides using 1,2-α-anhydrosugars as glycosyl donors
  作者：Devaraj Somasundaram、Kalpattu K. Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1016/j.carres.2017.07.007

  日期：2017.9

  metal ion of the base. While the reaction of 1,2-α-d-anhydrosugars with phenols mediated by trimethylaluminium leads exclusively to 1,2-cis-α-O-aryl glycosides, similar reaction mediated by caesium carbonate gives exclusively 1,2-trans-β-O-aryl glycosides. In contrast, reaction with phenoxides generated from Grignard reagent and calcium salts affords mixture of the anomers.

  可以通过改变碱的金属离子来调节1,2-α-d-脱水糖（糖基环氧化合物）与苯酚的O-糖基化的立体化学过程。尽管1,2-α-d-脱水糖与三甲基铝介导的酚反应仅导致1,2-顺式-α-O-芳基糖苷，但碳酸铯介导的类似反应仅产生1,2-反式-β- O-芳基糖苷。相反，与由格氏试剂和钙盐产生的酚盐的反应提供了异构体的混合物。
• KOtBu-mediated aromatic O-glycosylation of 1,2-anhydrosugar and aryl boronic acid
  作者：Chen-Fu Liu、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.059

  日期：2016.3

  A new approach for the synthesis of phenolic glycosides via aromatic O-glycosylation of 1,2-anhydrosugar and aryl boronic acids was disclosed. This method is characterized by the use of aryl boronic acid as the aryl source and produces phenolic glycosides in a stereoselective manner. This reaction provides an alternative approach to the synthesis of phenolic glycosides. It also represents a new application

  公开了一种通过1,2-脱水糖和芳基硼酸的芳族O-糖基化合成酚糖苷的新方法。该方法的特征在于使用芳基硼酸作为芳基源，并以立体选择性方式产生酚类糖苷。该反应为酚醛糖苷的合成提供了另一种方法。它还代表了芳基硼酸作为有机合成中的通用试剂的新应用。
• A stereospecific route to 2-deoxy-.beta.-glycosides
  作者：Jacquelyn Gervay、S. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00018a047

  日期：1991.8