2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactofuranoside | 911371-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
• CAS: 911371-42-1
• 化学式: C₄₉H₄₈O₈
• 分子量: 764.915
• InChiKey: UHMKQJLAJKCURE-BAUZAURCSA-N

物化性质

• 沸点：
  840.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 在 palladium on activated charcoal 乙酸铵 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl (2,3,5,6-tetra-O-benzyl-α-galactofuranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-D-galactofuranose 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2'-(benzyloxycarbonyl)benzyl 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Agelagalastatin

  摘要：

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.

  DOI：

  10.1021/ol061444o