(2S,6S,7S)-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one | 736143-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6S,7S)-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
• 英文别名: (6S,7S,7aS)-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-3-one
• CAS: 736143-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: SVHUNPVBXXIHIG-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (2S,6S,7S)-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one 在 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以57%的产率得到(2S,6S,7R)-(6-acetyl-3-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-7-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂环通过钯催化的碳环化作用。（+）-α-链烷酸的形式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了Pd催化的酮酰胺的碳环化，并高度依赖于膦配体以及配位抗衡离子的存在。在不破坏立体化学完整性的情况下形成了氮杂环。内酰胺产品的效用通过（+）-α-链烷二酸的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol049087+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxypent-4-en-2-yl)carbamate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 RhCl(PPh₃)3 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙醇锂 、 sodium hydride 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,6S,7S)-7-(2-hydroxyethyl)-6-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环通过钯催化的碳环化作用。（+）-α-链烷酸的形式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了Pd催化的酮酰胺的碳环化，并高度依赖于膦配体以及配位抗衡离子的存在。在不破坏立体化学完整性的情况下形成了氮杂环。内酰胺产品的效用通过（+）-α-链烷二酸的正式合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol049087+