3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid | 22570-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid
• 英文别名: trans-1-deoxyabscisic acid；(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 22570-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FCRACOPGPMPSHN-WEYXYWBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid 生成 methyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(E),4(E)-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  红尾孢中脱落酸的生物合成

  摘要：

  摘要 1'-脱氧脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 已从 Cercospora rosicola 的培养物中分离出来，这些培养物正在积极合成脱落酸 (ABA)

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80015-0
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(E),4(E)-pentadienoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-5-(4'-oxo-2',6',6'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-2(E),4(E)-pentadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  红尾孢中脱落酸的生物合成

  摘要：

  摘要 1'-脱氧脱落酸 (1'-deoxy-ABA) 已从 Cercospora rosicola 的培养物中分离出来，这些培养物正在积极合成脱落酸 (ABA)

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80015-0

文献信息

• Synthesis and biological activity of 1′-deoxy-1′-fluoro- and 8′-fluoroabscisic acids
  作者：Yasushi Todoroki、Nobuhiro Hirai、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00230-5

  日期：1995.10

  α-amylase induction and stomatal opening in spiderwort epidermal strip bioassays. (1′S)-(+)-1′-Deoxy-1′-fluoroabscisic acid showed 110 to 120 of the activity of (1′S)-(+)-ABA and was almost equal to (1′R)-(+)-1′-deoxyabscisic acid in these assays. These results suggest that the fluorine atom cannot mimic the C-1′ hydroxyl group. (1′R,6′S)-(+)-8′-fluoroabscisis acid was as effective as (+)-ABA, and the effect

  脱落酸 (ABA) 的解析类似物在水稻幼苗伸长、生菜种子发芽、大麦 α-淀粉酶诱导和叶黄素表皮条生物测定中的气孔开放中进行了测试。(1'S)-(+)-1'-Deoxy-1'-fluoroabscisic acid 的活性为 (1'S)-(+)-ABA 的 110 至 120，几乎与 (1'R)- 相当(+)-1'-脱氧脱落酸在这些测定中。这些结果表明氟原子不能模拟 C-1' 羟基。(1'R,6'S)-(+)-8'-氟脱落酸与(+)-ABA一样有效，对受试植物的影响与(+)-ABA没有区别。该结果表明高度不稳定的 8'-羟基脱落酸的活性与 (+)-ABA 的活性一样强。(-)-对映异构体的活性等于或小于(-)-ABA的活性。