(3-amino-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone | 187961-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-amino-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-Amino-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 187961-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 291.309
• InChiKey: JSZZCXPPFNEHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204.5-206.2 °C
• 沸点：
  556.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-amino-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 腔肠素
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine

  摘要：

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。

  DOI：

  10.1039/a607460j
• 作为产物：
  描述：

  (3-amino-6-(4-methoxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(3-amino-6-(4-hydroxyphenyl)pyrazin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and flexible total synthesis of coelenterazine

  摘要：

  本文介绍了生物发光发色团腔肠素 1 的全新全合成方法。

  DOI：

  10.1039/a607460j

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。
• PYRAZINES
  申请人：KINGS COLLEGE LONDON

  公开号：EP0914318A1

  公开（公告）日：1999-05-12
• [EN] PYRAZINES<br/>[FR] PYRAZINES
  申请人：KINGS COLLEGE LONDON

  公开号：WO1997043267A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) There are provided novel pyrazines and a method of making them by reacting 5-halo substituted pyrazines with an arylboronic acid, the novel pyrazines can be used in the synthesis of coelenterazine.(FR) On décrit de nouvelles pyrazines et un procédé de fabrication de ces dernières selon lequel on fait réagir des pyrazines 5-halo substituées avec un acide arylboronique. Les nouvelles pyrazines peuvent être utilisées dans la synthèse de la coelentérazine.