4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚 | 37156-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚
• 英文名称: 4-(5-amino-6-benzyl-pyrazin-2-yl)-phenol
• 英文别名: coelenteramine；4-(5-amino-6-benzyl-2-pyrazinyl)phenol；4-(5-Amino-6-benzylpyrazin-2-yl)phenol
• CAS: 37156-84-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: BWNPYAKFDUFNND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201.6-203.1 °C
• 沸点：
  469.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚 在 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 Watasenia dehydropreluciferin
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-苄基-5-(对羟基苯基)吡嗪与对羟基苯丙酮酸的环化新合成WATASENIAPRELUCIFERIN

  摘要：

  2-氨基-3-苄基-5-(对羟基苯基)吡嗪与对羟基苯基丙酮酸的反应直接以令人满意的产率得到Watasenia preluciferin，无需任何还原处理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.299
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropanenitrile 在 镍 吡啶 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 四氯化钛 作用下， 生成 4-(5-氨基-6-苄基吡嗪-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。
• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2011007314A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compound of formula I : and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• Bioluminescent Endoscopy Methods And Compounds
  申请人：Neff Philip T.

  公开号：US20090081129A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Bioluminescent endoscopy methods and compounds, wherein an anatomical object is examined by means of filling, perfusing, intubating, injecting, or otherwise administering a solution containing a bioluminescent substance or a mixture of luciferin and luciferase which produces bioluminescence, wherein a color or monochrome image of the object is constituted using the images and information based on bioluminescent emitted by the bioluminescent substance. Procedures are demonstrated which allow bioluminescent solutions to be perfused into certain tissue regions, such as but not limited to the common biliary duct, genitourinary tract, gastro-intestinal tract, cardiovascular system and lymphatic system wherein said structures may be conveniently visualized during surgery to avoid damage to these structures. Such images may also be combined with visual light images. Methods of detection of cancer cells using bioluminescence are provided. Preferred embodiments disclosed include membrane permeant coelenterazine analogs.

  生物发光内窥镜检查方法和化合物，其中通过注入、灌注、插管、注射或以其他方式给予含有生物发光物质或产生生物发光的琼脂素和琼脂酶混合物的溶液来检查解剖物体，其中使用由生物发光物质发出的生物发光的图像和信息构成物体的彩色或单色图像。演示了允许将生物发光溶液灌注到某些组织区域的程序，例如但不限于常见胆管、泌尿道、胃肠道、心血管系统和淋巴系统，其中这些结构可以在手术过程中方便地可视化，以避免对这些结构造成损伤。这些图像也可以与可见光图像结合。提供了使用生物发光检测癌细胞的方法。公开的首选实施例包括膜渗透性海葵素类似物。
• NOVEL COELENTERAZINE SUBSTRATES AND METHODS OF USE
  申请人：Klaubert Dieter H.

  公开号：US20120117667A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  An isolated polynucleotide encoding a modified luciferase polypeptide and novel coelenterazine-based substrates. The OgLuc variant polypeptide has at least 60% amino acid sequence identity to SEQ ID NO: 1 and at least one amino acid substitution at a position corresponding to an amino acid in SEQ ID NO: 1. The OgLuc variant polypeptide has at least one of enhanced luminescence, enhanced signal stability, and enhanced protein stability relative to the corresponding polypeptide of the wild-type Oplophorus luciferase.

  一个编码改良荧光酶多肽和新型荧光素基底底物的孤立的多聚核苷酸。OgLuc变体多肽至少具有与SEQ ID NO: 1的氨基酸序列相似性达到60％，并且至少在一个位置上具有至少一种氨基酸替换，该位置对应于SEQ ID NO: 1中的氨基酸。OgLuc变体多肽至少具有增强的发光性、增强的信号稳定性和增强的蛋白稳定性中的至少一种，相对于野生型Oplophorusluciferase的相应多肽。
• Synthesis of 13C-dehydrocoelenterazine and model studies on Symplectoteuthis squid bioluminescence
  作者：Minoru Isobe、Masaki Kuse、Yoshio Yasuda、Hiroyuki Takahashi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00525-3

  日期：1998.10

  to its apoprotein. To prove this mechanism, we have established new synthetic route to ca. 100%-13C incorporated dehydrocoelenterazine and coelenterazine at the neighboring carbon of the 2-position of 2,3-dihydroimidazo-[1,2a]-pyrazinone skeleton. This 13C enriched dehydrocoelenterazine readily converted in equilibrium between its adduct forms as a diastereomixture with glutathione (GSH) or dithiothreitol

  在冲绳乌贼Symplectoteuthis oualaniensis L的鱿鱼生物发光的光蛋白中，脱氢腔肠素已被指定为其脱辅基蛋白的发色前体。为了证明这种机制，我们建立了新的合成途径。100％-13C在2，3-二氢咪唑基-[1,2a]-吡嗪酮骨架的2-位的相邻碳上结合了脱氢腔肠素和腔肠素。这种富含13C的脱氢腔肠素很容易在其加合物形式之间平衡转化为与具有巯基的谷胱甘肽（GSH）或二硫苏糖醇（DTT）化合物的非对映混合物。这类加合物的结构在酸性条件下固定，然后通过NMR光谱以及吸光度和荧光光谱进行讨论。