methyl-2-(9-demethoxyberberine bromide-9-yl)hydroxyacetate | 1426227-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(9-demethoxyberberine bromide-9-yl)hydroxyacetate
• 英文别名: methyl 2-(9-demethoxyberberinebromide-9-yl)oxyacetate
• CAS: 1426227-88-4
• 化学式: Br*C₂₂H₂₀NO₆
• 分子量: 474.308
• InChiKey: GLJNGYNZAFLUGN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(9-demethoxyberberine bromide-9-yl)hydroxyacetate 以 甲醇 、 环己胺 为溶剂， 反应 31.0h， 以54%的产率得到2-(9-demethoxyberberin-9-yl)hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  微笑一系列含有仲乙酰胺片段的小ber碱类似物的重排

  摘要：

  描述了在C-9处含氧乙酸片段的异喹啉生物碱小ber碱的衍生物中发生的笑容重排。2-（9-去甲氧基小ber碱溴化物-9-基）氧乙酸甲酯与过量的丙胺反应，随后进行顺序氨解和Smiles重排，从而以80％的收率得到2-羟基-N-（berbero-9-yl）-N-丙基乙酰胺。小Smile红素与溴乙酸仲酰胺通过Smiles重排反应得到N-取代的2-羟基-N-（berbero-9-基）乙酰胺（收率20–36％）。在某些情况下，分离出中间仲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.059
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~200.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl-2-(9-demethoxyberberine bromide-9-yl)hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  在 9-O-位含有乙酸叔酰胺的溴化小檗碱类似物的合成

  摘要：

  通过异喹啉生物碱小檗碱与溴乙酸的叔酰胺反应，以 20-87% 的产率制备了溴化小檗碱的 9-O-乙酰胺类似物。在甲基-2-(9-去甲氧基小檗碱溴化物-9-基)羟基乙酸酯与仲胺的反应过程中没有发生氨解作用。分离出相应的酸或其乙酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0461-z

文献信息

• Hypolipidemic Berberine Derivatives with a Reduced Aromatic Ring C
  作者：I. V. Nechepurenko、U. A. Boyarskikh、M. V. Khvostov、D. S. Baev、N. I. Komarova、M. L. Filipenko、T. G. Tolstikova、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-015-1447-9

  日期：2015.9

  A series of aromatic and reduced berberine derivatives were synthesized. Their hypocholesterolemic activity was studied in vitro and in vivo. As a rule, berberine derivatives containing a reduced ring C were more capable of increasing the LDL receptor gene expression than the corresponding aromatic derivatives. Tests using a Triton WR1339-induced hypercholesterolemia model showed that 9-O-tosyltetrahydroberberine and 12-bromotetrahydroberberine possessed pronounced hypocholesterolemic activity and reduced the total cholesterol level by 33 and 27%; the triglyceride level, by 25 and 26%, respectively.

  合成了一系列芳香族和还原型的黄连素衍生物。研究了它们在体外和体内的降低胆固醇活性。一般来说，含有还原环C的黄连素衍生物比相应的芳香族衍生物更能提高LDL受体基因表达。使用Triton WR1339诱导的高胆固醇血症模型测试表明，9-O-苯磺酰四氢黄连素和12-溴四氢黄连素具有显著的降低胆固醇活性，分别使总胆固醇水平降低了33%和27%；甘油三酯水平也分别降低了25%和26%。