4-Cyclohepten-1-on-ethylenacetal | 91098-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclohepten-1-on-ethylenacetal
• 英文别名: 1,4-dioxaspiro[4,6]undec-8-ene；1,4-Dioxaspiro[4.6]undec-8-ene
• CAS: 91098-94-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QLOZDFZDWKMHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohepten-1-on-ethylenacetal 在 palladium on carbon 、 氢气 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,8aS)-spiro[1,3,3a,4,5,7,8,8a-octahydroazulene-6,2'-1,3-dioxolane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes - 一类新的液晶材料

  摘要：

  已经合成了一类新的介晶化合物，即全氢甘菊烯，在其对位（HAZ 衍生物）带有取代基。新的液晶材料显示出略高于室温的宽对映向列中间相，没有任何额外的近晶相。它们的物理性质表明，全氢甘菊烯部分可以取代目前液晶材料中常用的环己基和双环己基单元。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260551
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(but-3-en-1-yl)-1,3-dioxolane 在 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro-(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 4-Cyclohepten-1-on-ethylenacetal
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟亚甲基在闭环烯烃复分解反应中的加速影响。Thorpe-Ingold效应？

  摘要：

  相对于亚甲基（CH2）基团，二氟亚甲基（CF2）基团显着加快了1,8-壬二烯的闭环复分解反应，显示出与经典索普-英戈尔德取代基，二酯丙二酸酯和缩酮所观察到的相似的速率加速。

  DOI：

  10.1039/c3cc44312d

文献信息

• Precision Polyketones by Ring-Opening Metathesis Polymerization: Effects of Regular and Irregular Ketone Spacing
  作者：Kyle J. Arrington、Clifton B. Murray、Emily C. Smith、Hervé Marand、John B. Matson

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00590

  日期：2016.5.24

  The synthesis and characterization of regioregular aliphatic polyketones is reported. Poly(1-oxoheptamethylene), a semicrystalline polyketone, was prepared via ruthenium-catalyzed ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of a ketal-protected 7-membered cyclic ketone followed by subsequent hydrogenation and deprotection. Temperature and catalyst studies of the ROMP reaction guided the preparation

  据报道，区域规则的脂族聚酮的合成和表征。聚（1-氧杂庚烷），一种半结晶性聚酮，是通过缩酮保护的7元环酮的钌催化开环易位聚合（ROMP），随后进行氢化和脱保护而制得的。ROMP反应的温度和催化剂研究指导了单体转化率高，分子量高达30 kDa且分散度低至1.4的聚酮的制备。由于单体的对称性质，该聚合物具有每六个亚甲基单元间隔开的酮。通过差示扫描量热法研究了该聚酮的热性质，发现其峰值熔融范围为160–165°C。还以类似的方式制备了相关的聚合物聚（1-氧代辛基亚甲基），并且观察到的最高熔融范围仅为130–133°C。熔融范围的这种差异归因于聚（1-氧代辛基亚甲基）中缺乏区域规则性，聚（1-氧代辛基亚甲基）衍生自不对称的8元环单体，并且酮每隔6、7或8个亚甲基单元间隔开。
• Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg; Chiem, Pham van, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1511 - 1524
  作者：Kirmse, Wolfgang、Hellwig, Georg、Chiem, Pham van

  DOI：——

  日期：——
• WEINHARDT, K. K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1761-1764
  作者：WEINHARDT, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;HELLWIG, G.;CHIEM, PHAM, VAN, CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1511-1524
  作者：KIRMSE, W.、HELLWIG, G.、CHIEM, PHAM, VAN

  DOI：——

  日期：——