[(3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate | 223664-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 223664-31-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: AEPLTIPXMYJFQH-XURXJGIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 生成 [(3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of (+)-Tolyporphin AO,O-Diacetate
  作者：Thomas G. Minehan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990401)38:7<923::aid-anie923>3.0.co;2-7

  日期：1999.4.1

  Four monocyclic precursors were assembled in the total synthesis of the proposed structure 1-A of (+)-tolyporphin A O,O-diacetate (X=Ac). Comparison of the spectroscopic data demonstrated that synthetic tolyporphin O,O-diacetate did not match the O,O-diacetate prepared from natural (+)-tolyporphin A (X=H), calling for a structural revision of this class of natural products. On the basis of a series of NMR experiments including synthetic intermediates, the structure of tolyporphin A is concluded to be 1-B, in which the configurations of quaternary centers C7 and C17 are opposite to those in the originally proposed structure.