(S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid | 247124-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid
• CAS: 247124-00-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆
• 分子量: 440.536
• InChiKey: LTNVWPQBCNTZDN-UCJMBUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid 在 劳森试剂 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3-[(2S,3R,5R,6R)-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxolan-2-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-3-((2S,3R,5R,6R)-3,5-bis(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-methyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲苯胺AO，O-二乙酸酯的合成与结构。

  摘要：

  [公式：参见正文]通过组装片段4、5和12合成了甲苯酚AO，O-二乙酸酯（2b）的修正结构。发现该合成物质与天然甲苯酚中的O，O-二乙酸酯相同在各个方面都采用A，因此可以确定这种天然产品的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol9902374