2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-hexa-1,5-diynyl]-1,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylmethyl ester | 189105-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-hexa-1,5-diynyl]-1,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-triethylsilyloxyhexa-1,5-diynyl]-1,5-dihydroxycyclopent-2-en-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 189105-42-8
• 化学式: C₃₄H₅₈O₈Si₂
• 分子量: 651.001
• InChiKey: CYJUAAOBLHOTST-FCSBBXFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-hexa-1,5-diynyl]-1,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore: Advanced Models and Their Chemical Behavior

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized ent-8,9-epoxybicyclo-[7.3.0]dodecadienediyne core 14 of kedarcidin chromophore 1 was achieved.

  DOI：

  10.1055/s-1997-780
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 水合锰 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-hexa-1,5-diynyl]-1,5-dihydroxy-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore: Advanced Models and Their Chemical Behavior

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized ent-8,9-epoxybicyclo-[7.3.0]dodecadienediyne core 14 of kedarcidin chromophore 1 was achieved.

  DOI：

  10.1055/s-1997-780