3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester | 875439-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
• CAS: 875439-83-1
• 化学式: C₅₃H₉₄N₂O₁₁SSi₄
• 分子量: 1079.74
• InChiKey: YURANEOZGRYVEI-UXPRBUDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  164.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(4E,11E,13E)-(3S,6S,7S,10R)-3,7-Dihydroxy-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Acetylcysteamine Thioester of seco-Proansamitocin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the N-acetylcysteamine thioester of seco-proansamitocin, a key biosynthetic intermediate of the highly potent antitumor agent ansamitocin, is described, which twice utilizes the Nagao acetate aldol reaction, as well as an indium-mediated alkynylation of a benzyl bromide followed by carboalumination. The key step is a Heck reaction between two terminal alkenes for merging the two major fragments.

  DOI：

  10.1021/ol052588q
• 作为产物：
  描述：

  (E,3S,4S,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylnon-5-enal 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 仲丁基锂 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,7-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-4,6,14-trimethyl-9-oxo-15-[3-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyloxy)-phenyl]-pentadeca-4,11,13-trienethioic acid S-(2-acetylamino-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the N-Acetylcysteamine Thioester of seco-Proansamitocin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of the N-acetylcysteamine thioester of seco-proansamitocin, a key biosynthetic intermediate of the highly potent antitumor agent ansamitocin, is described, which twice utilizes the Nagao acetate aldol reaction, as well as an indium-mediated alkynylation of a benzyl bromide followed by carboalumination. The key step is a Heck reaction between two terminal alkenes for merging the two major fragments.

  DOI：

  10.1021/ol052588q