(1S,2R,3R)-2-decyl-3-tributylstannylcyclohexan-1-ol | 99142-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-2-decyl-3-tributylstannylcyclohexan-1-ol
• CAS: 99142-09-3；99211-87-7；99211-88-8
• 化学式: C₂₈H₅₈OSn
• 分子量: 529.478
• InChiKey: CFDUFSWJBJZISW-VNMXSFETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-2-decyl-3-tributylstannylcyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Grob fragmentation of .gamma.-tributylstannyl alcohols with a combination of iodosylbenzene, dicyclohexylcarbodiimide, and boron trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a026
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-decyl-3-tributylstannylcyclohexan-1-one 、 氢化铝锂 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OCHIAI, MASAHITO;UKITA, TATSUZO;NAGAO, YOSHIMITSU;FUJITA, EIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 10, 637-638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemistry of an oxidative 1,4-fragmentation of γ-stannyl alcohols with a hypervalent organoiodine compound and the synthesis of erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide
  作者：Masahito Ochiai、Tatsuzo Ukita、Yoshimitsu Nagao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1039/c39850000637

  日期：——

  Iodine(III)-mediated oxidative 1,4-fragmentation of the 2,3-trans- and 2,3-cis-3-stannyl alcohols, (6a,b) and (6c), proceeds stereospecifically to give the E- and Z-enals, (7) and (8), respectively, and stetreoselective synthesis of the mosquito pheromone, erythro-6-acetoxyhexadecan-5-olide (5), starting from the E-enal(7), was accomplished.

  碘（III）介导的2,3-反式和2,3-顺式-3-锡烷基醇（6a，b）和（6c）的氧化1,4-片段立体定向产生E-和Z-烯醛（7）和（8）分别完成，并且从E-烯醛（7）开始，立体选择性地合成了蚊子信息素，赤型-6-乙酰氧基六癸-5-醇化物（5）。