Ethyl 2-(3-tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octanylidene)acetate | 1476769-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ethyl 2-(3-tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octanylidene)acetate
• CAS: 1476769-47-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NXLUVOMWDZZSTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 、 丙炔酸乙酯 在 C₆₈H₅₀O₄P₂Pd₂ 、 大茴香酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以71%的产率得到Ethyl 2-(3-tetracyclo[3.3.0.02,8.04,6]octanylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladacycle-Catalyzed Methylenecyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Propiolates

  摘要：

  An efficient way to access functionalized methylenecyclopropanes has been developed by palladacycle-catalyzed cyclopropanation of bicyclic alkenes with propiolates in high yields. The structure of the palladacycle was kept intact in the reaction, shown by P-31 NMR spectrum studies. A rational mechanism has been proposed with a deuterium-labeled experiment. The usefulness of the functionalized methylenecyclopropanes has also been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo402024v