3,3-ethylenedioxy-4ξ,7,8,11αH-eudesm-5-en-12,8-olide | 113306-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-4ξ,7,8,11αH-eudesm-5-en-12,8-olide
• 英文别名: (3'S,3'aR,8'aR,9'aR)-3',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,5,7,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[f][1]benzofuran]-2'-one
• CAS: 113306-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: PBQWETKVAVBAFQ-FFQGNEECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-4ξ,7,8,11αH-eudesm-5-en-12,8-olide 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3'aR,8'aR,9'aR)-5',8'a-dimethyl-3'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,6'-3a,5,7,8,9,9a-hexahydrobenzo[f][1]benzofuran]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of umbellifolide and three natural eudesman-12,8-olides from (-)-artemisin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81659-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (11S)-3-oxo-8α-hyroxy-7αH-eundesm-4-en-12-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3,3-ethylenedioxy-4ξ,7,8,11αH-eudesm-5-en-12,8-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of umbellifolide and three natural eudesman-12,8-olides from (-)-artemisin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81659-8

文献信息

• MARCO, J. ALBERTO;CARDA, MIGUEL, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2523-2532
  作者：MARCO, J. ALBERTO、CARDA, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——