(4aR,7S)-9,9-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H,4H-4a,7-methanobenzo[d][1,2,3]thiadiazine 3,3-dioxide | 21286-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,7S)-9,9-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H,4H-4a,7-methanobenzo[d][1,2,3]thiadiazine 3,3-dioxide
• 英文别名: (1R,8S)-11,11-dimethyl-3lambda6-thia-4,5-diazatricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene 3,3-dioxide；(1R,8S)-11,11-dimethyl-3λ6-thia-4,5-diazatricyclo[6.2.1.01,6]undec-5-ene 3,3-dioxide
• CAS: 21286-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: CWCVXVFOKOJDEP-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7S)-9,9-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H,4H-4a,7-methanobenzo[d][1,2,3]thiadiazine 3,3-dioxide 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）催化剂体系催化醛的对映选择性炔基化

  摘要：

  已经开发出一种新的钛（IV）配合物，用于将苯乙炔加成醛的有效对映选择性炔基化反应。钛（IV）配合物易于从（R）-C-（7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基）-（1 R，2 S）-原位制备N-（2-羟基-1,2-二苯基乙基）-甲磺酰胺（1h）和钛酸四异丙酯[Ti（i- OPr）4 ]。在樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）络合物[10摩尔％1h，40摩尔％Ti（i- OPr）4的存在下，发现各种芳香醛和α，β-不饱和醛是合适的底物。]。在温和条件下，所需的炔丙醇具有较高的分离收率（最高90％）和中等的对映选择性（最高65％ee）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1622
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(4aR,7S)-9,9-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2H,4H-4a,7-methanobenzo[d][1,2,3]thiadiazine 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）催化剂体系催化醛的对映选择性炔基化

  摘要：

  已经开发出一种新的钛（IV）配合物，用于将苯乙炔加成醛的有效对映选择性炔基化反应。钛（IV）配合物易于从（R）-C-（7,7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚-1-基）-（1 R，2 S）-原位制备N-（2-羟基-1,2-二苯基乙基）-甲磺酰胺（1h）和钛酸四异丙酯[Ti（i- OPr）4 ]。在樟脑磺酰化氨基醇钛（IV）络合物[10摩尔％1h，40摩尔％Ti（i- OPr）4的存在下，发现各种芳香醛和α，β-不饱和醛是合适的底物。]。在温和条件下，所需的炔丙醇具有较高的分离收率（最高90％）和中等的对映选择性（最高65％ee）。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1622

文献信息

• Iridium(III)‐Catalyzed Intermolecular C(sp³)‐H Amidation for the Synthesis of Chiral 1,2‐Diamines
  作者：Andrea Geraci、Uros Stojiljković、Kevin Antien、Nihad Salameh、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202309263

  日期：2023.10.16

  A camphorsulfonic acid-based directing group was designed for the Ir-catalyzed C−H amidation of α-secondary and α-tertiary amines, allowing the synthesis of chiral 1,2-diamines. Mechanistic studies provided insights into the matched/mismatched effect observed in the C−H amidation of α-secondary amines.

  设计了基于樟脑磺酸的导向基团，用于 Ir 催化的 α-仲胺和 α-叔胺的 C−H 酰胺化，从而合成手性 1,2-二胺。机理研究为 α-仲胺的 C−H 酰胺化中观察到的匹配/不匹配效应提供了见解。