(2R,4S,6R,8S,10S)-8-(2-Benzyloxy-ethyl)-10-benzyloxymethoxy-4-methyl-2-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol | 881667-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,4S,6R,8S,10S)-8-(2-Benzyloxy-ethyl)-10-benzyloxymethoxy-4-methyl-2-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 881667-68-1
• 化学式: C₂₉H₃₈O₆
• 分子量: 482.617
• InChiKey: UGYKVZFTTGSEAQ-ZIUUJSQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R,8S,10S)-8-(2-Benzyloxy-ethyl)-10-benzyloxymethoxy-4-methyl-2-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(2R,4S,6R,8S,10S)-2-ethenyl-4-methyl-8-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  一种复杂的吡喃酮的杂Diels-Alder方法：改进的Spongistatin AB spiroketal合成。

  摘要：

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。

  DOI：

  10.1021/ol0601601
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2S,4S)-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylmethoxyhexyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘(三苯基膦基)铜 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 (2R,4S,6R,8S,10S)-8-(2-Benzyloxy-ethyl)-10-benzyloxymethoxy-4-methyl-2-vinyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种复杂的吡喃酮的杂Diels-Alder方法：改进的Spongistatin AB spiroketal合成。

  摘要：

  取代的二恶英酮向吡喃酮的转化用于海绵体抑制素的AB螺环亚基的改进合成中。该转变通过酰基乙烯酮与丁基乙​​烯基醚的杂Diels-Alder反应发生。双非对映选择性的Mukaiyama aldol反应用于提供杂Diels-Alder前体。

  DOI：

  10.1021/ol0601601