3-苄基硫代丙腈 | 5601-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基硫代丙腈
• 英文名称: 3-(benzylthio)propanenitrile
• 英文别名: 3-benzylthiopropionitrile；3-(Benzylsulfanyl)propanenitrile；3-benzylsulfanylpropanenitrile
• CAS: 5601-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• mdl: MFCD00019878
• 分子量: 177.27
• InChiKey: UUQUDAQRNLCILI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.090 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基硫代丙腈 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(benzylsulfonyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL USE OF 3-BENZYLSULFONYLPROPIONITRILE
  [FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE DU 3-BENZYLSULFONYLPROPIONITRILE

  摘要：

  本发明涉及一种包括药用载体和3-苄基磺酰基丙腈，或其药用可接受盐的制药组合物。本发明涉及一种治疗炎症、炎症相关疾病或疼痛的方法，通过向需要的受试者施用3-苄基磺酰基丙腈，或其药用可接受盐或溶剂。

  公开号：

  WO2015050878A1
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 丙烯腈 在 choline chloride-urea 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到3-苄基硫代丙腈
  参考文献：
  名称：

  An atom-economic and odorless thia-Michael addition in a deep eutectic solvent

  摘要：

  The first 100% atom-efficient and odorless protocol for carbon-sulfur bond formation in a deep eutectic solvent (DES) as both the reaction medium and catalyst is reported. The biodegradable and inexpensive DES provides an efficient and convenient ionic reaction medium for the thia-Michael addition with in situ generation of S-alkylisothiouronium salts in place of thiols without the urea by-product segment. This protocol offers several advantages including short reaction times, high yields, clean reactions, and inexpensive and commercially available starting materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.104

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• Dithiooxamide as an Effective Sulfur Surrogate for Odorless High-Yielding Carbon-Sulfur Bond Formation in Wet PEG200 as an Eco-Friendly, Safe, and Recoverable Solvent
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Forough Gorginpour、Arash Samadi

  DOI：10.1002/ejoc.201500156

  日期：2015.5

  In this study, we have employed dithiooxamide, a solid, odorless, and commercially available compound, as a sulfur surrogate for the preparation of dialkyl sulfides from available alkyl halides in high yields. This sulfur transfer agent was also used for a copper-catalyzed high-yielding preparation of diaryl sulfides from their available aryl halides and for the preparation of thia-Michael adducts

  在这项研究中，我们使用二硫代草酰胺（一种固体、无味且可商购的化合物）作为硫代用品，以高产率从可用的卤代烷制备二烷基硫化物。这种硫转移剂还用于铜催化从可用的芳基卤化物制备二芳基硫化物的高产率，以及高产率制备硫杂-迈克尔加合物。所有反应均在无味条件下在湿 PEG200（PEG = 聚乙二醇）中进行，这是一种环保、安全且可回收的溶剂。这些协议很容易适用于大规模操作。
• Visible light promoted thiol-ene reactions using titanium dioxide
  作者：Venugopal T. Bhat、Petar A. Duspara、Sangwon Seo、Nor Syazwani Binti Abu Bakar、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/c4cc09987g

  日期：——

  The radical addition of thiols to alkenes is reported under photoredox conditions, using visible light and TiO2 as a cheap and readily available photocatalyst.

  据报道，在光氧化还原条件下，使用可见光和TiO2作为廉价且容易获得的光催化剂，硫醇向烯烃的自由基加成反应。
• Organic compounds and their pharmaceutical use
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US05021441A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  There are disclosed pharmaceutical compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is halo-substituted alkyl; X is alkenylene; and R.sup.1 --X-- contains 6 to 34 carbon atoms; R.sup.2 is C.sub.1-5 alkyl substituted by (i) optionally protected carboxyl, nitrile, optionally protected tetrazolyl or --CONR'R", in which R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, ##STR2## (ii) in which R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or ##STR3## (iii) in which R', R" and R'" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or R.sup.2 is a group of the formula ##STR4## in which R' is hydrogen or an optionally protected amino acid residue, and R" is --OH or an optionally protected amino acid residue; and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, optionally protected carboxyl, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro or --CONR'R" where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof.

  揭示了具有以下结构的药物化合物：##STR1## 其中R.sup.1是卤代烷基；X是烯基；R.sup.1--X--包含6到34个碳原子；R.sup.2是C.sub.1-5烷基，其被(i) 可选保护的羧基、腈基、可选保护的四唑基或--CONR'R"取代，其中R'和R"分别是氢或C.sub.1-4烷基，##STR2## (ii) 其中R'和R"分别是氢或C.sub.1-4烷基，或##STR3## (iii) 其中R'、R"和R'"分别是氢或C.sub.1-4烷基，或R.sup.2是具有以下结构的基团##STR4## 其中R'是氢或可选保护的氨基酸残基，R"是--OH或可选保护的氨基酸残基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢、可选保护的羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基或--CONR'R"，其中R'和R"分别是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。
• Ruthenium-catalyzed selective α-deuteration of aliphatic nitriles using D₂O
  作者：Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c8cc03971b

  日期：——

  Selective catalytic α-deuteration of aliphatic nitriles using deuterium oxide as a deuterium source is reported. A PNP–ruthenium pincer complex catalyzed the α-deuteration of aliphatic nitriles including acetonitrile. Efficient deuteration occurred with a low catalyst load (0.2 to 0.5 mol%) and under mild conditions. A [2+2] cycloadduct formation from nitrile functionality and a deprotonated catalytic

  报道了使用氧化氘作为氘源的脂族腈的选择性催化α-氘代。PNP-钌夹杂物催化包括乙腈在内的脂肪腈的α-氘代。在较低的催化剂负载量（0.2至0.5 mol％）和温和条件下，发生了有效的氘化。由腈官能团和去质子化的催化中间体形成[2 + 2]环加合物，然后亚胺-烯胺互变异构和烯胺中间体与氘化氢之间的H / D交换导致在腈α位的选择性氘化被提出为合理的反应机理。