1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2-bis(4-methylphenyl)ethene | 1407489-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2-bis(4-methylphenyl)ethene
• 英文别名: 2,2'-(2,2-di-p-tolylethene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1407489-32-0
• 化学式: C₂₈H₃₈B₂O₄
• 分子量: 460.229
• InChiKey: VQONAMVDMZTGFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2-bis(4-methylphenyl)ethene 、 1-溴-2-(2-溴-4,5-二甲基苯基)-4,5-二甲基苯 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到9-[bis(4-methylphenyl)methylene]-2,3,6,7-tetramethyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双交叉偶联反应新合成二苯并富烯

  摘要：

  已证明钯催化的1,1-双（频哪醇）硼烷基-1-烯与2,2'-二溴联芳基和9-芴与1,1-二溴烷基-1-烯的双交叉偶联可以用作二苯并富勒烯的新合成方法。

  DOI：

  10.1071/ch12060
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-di-p-methylphenylethylene 、 联硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium phenoxide 作用下， 反应 18.0h， 以31%的产率得到1,1-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2-bis(4-methylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硼酸酯发散和立体选择性合成四芳基乙烯。

  摘要：

  报道了新的四硼烷基乙烯（TBE）的合成，并阐明了其在制备[4 + 0]-四芳烃（TAE）中的应用。TAE由于其聚集诱导发射（AIE）特性而在材料科学和超分子化学中得到了广泛应用。通过乙烯基硼酸酯与芳基溴化物的多次偶联，证明了[3 + 1]-，[2 + 2]-和[2 + 1 + 1] -TAE的发散和立体选择性合成。由于温和的反应条件，这些偶联具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。提供了容易获得各种四芳烃的途径。该策略是对合成TAE的常规方法的重要补充，并且将是合成用于功能材料的基于TAE的分子的宝贵工具，

  DOI：

  10.1002/anie.202008113