(3aS,5aR,8aR)-1-(1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone | 121375-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aR,8aR)-1-(1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone
• CAS: 121375-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JJIHFIVSPRDNNU-ZKYQVNSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aR,8aR)-1-(1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 磷酸酐 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 甲烷磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.23h， 生成 rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-7-(2-bromoethyl)-6-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 vinyltrimethyltin 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,5aR,8aR)-(1,3a,4,5,5a,6-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl) ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以12%的产率得到(5aR,8aR)-1-(1,2,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018