vinyltrimethyltin | 754-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: vinyltrimethyltin
• 英文别名: Trimethyl-vinyl-stannan；Trimethyl-vinyl-zinn；trimethylvinylstannane；trimethylvinyltin；Vinyltrimethylstannan；vinyltrimethylstannane；Trimethyl vinyl tin；ethenyl(trimethyl)stannane
• CAS: 754-06-3
• 化学式: C₅H₁₂Sn
• 分子量: 190.86
• InChiKey: SKCMXSHCLAODMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  686;692;705;703

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyltrimethyltin 在 氢气 作用下， 生成 乙基-三甲基锡烷
  参考文献：
  名称：

  Thermochemistry of metallic alkyls. Part 10.—Heats of combustion of some tetra-alkyls of tin

  摘要：

  DOI：

  10.1039/tf9635902233
• 作为产物：
  描述：

  trimethylstannyl sodium 在 氯仿 、 碘甲烷 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 vinyltrimethyltin
  参考文献：
  名称：

  STUDIES RELATING TO METHYL TIN DERIVATIVES. VI. THE REACTION BETWEEN CHLOROFORM AND SODIUM TRIMETHYL STANNIDE IN LIQUID AMMONIA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01374a036

文献信息

• Unsaturated σ-hydrocarbyl transition-metal complexes. Part 2. Synthesis and reactions of vinylplatinum complexes and a comparison with analogous fluorovinyl and alkynyl complexes
  作者：Christine J. Cardin、David J. Cardin、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/dt9770000767

  日期：——

  cis-[PtRL2(SnMe3)]. When the latter complex (R = CHCH2) reacts with X2 or MeX further oxidative addition occurs exclusively at the platinum centre. Aromatic isonitriles (R′NC)co-ordinate to the platinum and give insertion products trans-[PtC(CHCH2)= NR′}ClL2] on heating or carbene complexes with NBunH2. The alkynyl trans-[Pt(CCPh)ClL2] also forms 1 :1 adducts with R′NC and carbene complexes therefrom, but no insertion

  三甲基锡的烯基（CH CH 2或CF CF 2）或炔基（C CPh）衍生物在通过复分解合成相应的单有机铂（II）物种方面优于锂或镁试剂（L = SnMe 3 R +顺式-[PtCl 2 L 2 ] →反式-[PtRClL 2 ] + SnMe 3 Cl叔膦）。SnMe 3 R的反应顺序为R = C CPh> CF CF 2 > CH CH 2。还发现该顺序用于氧化添加SnMe 3R至Pt 0给出顺式-[PtRL 2（SnMe 3）]。当后者的络合物​​（R = CH CH 2）与X 2或MeX反应时，进一步的氧化加成仅在铂中心发生。芳香异腈（R'NC）与铂配位，并在加热或带有NBu n H 2的卡宾配合物中得到插入产物反式-[Pt C（CH CH 2）= NR'} ClL 2 ] 。炔基反式-[Pt（C CPh）ClL 2]也与R'NC和卡宾配合物形成1：1加合物，但没有插入产物。给出了新配合物的光谱数据。
• The preparation of group IV organometallic compounds containing gem-dihalocyclopropyl groups
  作者：Dietmar Seyferth、Theodore F. Jula、Hadwig Dertouzos、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80022-1

  日期：——

  Doering-Hoffmann or the phenyl(trihalomethyl)mercurial procedures from allylic and vinylic compounds of these elements. The reaction of vinyltrimethyltin with phenyl(bromodichloromethyl)mercury (to give 2,2-dichlorocyclopropyltrimethyltin) was complicated by a side reaction in which the phenylmercuric bromide formed cleaved the vinyl group from tin. The H2PtCl6-catalyzed addition trichlorosilane to 1,1-dichloro-2-vinylcyclopropane

  通过Doering-Hoffmann或苯基（三卤甲基）汞的方法，由这些元素的烯丙基和乙烯基化合物制备了十七种新的碳，硅，锗和锡的宝石-二卤代环丙基取代的衍生物。乙烯基三甲基锡与苯基（溴二氯甲基）汞的反应（得到2，2-二氯环丙基三甲基锡）由于副反应而复杂化，在副反应中，形成的苯基溴化汞将乙烯基从锡上裂解。H 2 PtCl 6催化将三氯硅烷加成到1,1-二氯-2-乙烯基环丙烷中得到预期的1,1-二氯-2-（β-三氯甲硅烷基乙基）环丙烷，但是氢化三甲基锡向该烯烃的热加成显然是通过自由基链机理进行的，从而得到开环产品。我3 SNCH 2 CHCHCH 2 -CCl 2 H.
• Addition of stannyl phosphines to alkynes and allenes
  作者：Terence N. Mitchell、Heinz-Joachim Belt

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85241-p

  日期：1990.4

  Diphenyl(trimethylstannyl)phosphine adds to alkynes (both terminal and non-terminal) and allenes under free radical conditions. The former reaction occurs regiospecifically with preferential formation of E-isomers, the latter regioselectively. Product identification was based on NMR spectroscopic data. With one exception, addition to alkenes was not observed.

  二苯基（三甲基锡烷基）膦在自由基条件下加成至炔烃（末端和非末端）和丙二烯。前者的反应在区域上发生，优先形成E-异构体，后者的反应在区域上选择性发生。产物鉴定基于NMR光谱数据。除一个例外，未观察到向烯烃的加成。
• Unsymmetrical monoprotected α-diketones via the palladium-catalyzed vinylation of acid chlorides with organotin compounds
  作者：John A. Soderquist、Wiilliam Wei-Hwa Leong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81925-5

  日期：1983.1

  Under benzyl(chloro) triphenylphosphinepalladium(II) catalysis, α-oxygenated vinyltin compounds undergo clean cross coupling with acid chlorides to give α-oxygenated enones which are converted to unsymmetrical α-diketones, butadienyl ethers or substituted methyl vinyl ketones.

  在苄基（氯）三苯基膦钯（II）催化下，α-氧化的乙烯基锡化合物与酰氯进行干净的交叉偶联，得到α-氧化的烯酮，其转化为不对称的α-二酮，丁二烯基醚或取代的甲基乙烯基酮。
• Fluorocyclopropenyl derivatives of germanium and tin
  作者：W.R. Cullen、M.C. Waldman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83209-1

  日期：1971.10

  The perflouroalkynyl derivatives of germanium and tin (CH3)nM(C CRf)4-n (MGe, Sn; Rf  CF3, CF2CF3, CF(CF3)2; n3, 2; but not all combinations) react with trimethyl-trifluoromethyltin at 150° to give the cyclopropenyl derivatives (CH3)nM(F2)4-n. The reaction probably involves the addition fo difluorocarbene to the carbon-carbon triple bond, and the carbene is probably produced in the singlet state

  锗和锡的perflouroalkynyl衍生物（CH 3）ñ M（CCR ˚F）4- Ñ（MGe，锡; R ˚F CF 3，CF 2 CF 3，CF（CF 3）2 ; Ñ 3 ，2；但不是所有组合）与三甲基三氟甲基锡在150°下反应，得到环丙烯基衍生物（CH 3）n M（F 2）4- n。该反应可能涉及将二氟卡宾添加到碳-碳三键中，并且卡宾可能是通过锡化合物的热解以单线态生成的，因为它是立体定向地将顺式和反式-丁烷-2的双键添加的。。卡宾还增加了三甲基乙烯基硅烷的双键，但没有增加环丙烯基衍生物的双键。讨论了新化合物的光谱性质。