Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,5aS,6R,8aS)-3a,6-dimethyl-1-methylene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-yl ester | 159143-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,5aS,6R,8aS)-3a,6-dimethyl-1-methylene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-yl ester
• CAS: 159143-69-8
• 化学式: C₁₅H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 336.375
• InChiKey: FRUXALWHJIHQQX-OJDJGZDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 一氧化碳 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,5aS,6R,8aS)-3a,6-dimethyl-1-methylene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-yl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (3aS,5aS,6R,8aS)-3a,6-Dimethyl-1-methylene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Silphiperfol-6-ene and (-)-Methyl Cantabradienate

  摘要：

  (-)-Silphiperfol-6-ene (10) 和 (-)-甲基cantabradienate (11) 已经通过从(R)-3-甲基-1-环戊烯羧酸仿开始的七步反应制备而成，总产率分别为13%和9%。将异戊烯基溴化镁加成到亚胺22中，获得了65%的醛14。氧化提供了酸15，将其转化为酮烯20，随后酮烯20通过分子内[2 + 2]环加成反应生成环丁酮13。以Mn(III)为基础的氧化断裂环化反应处理乙烯基环丁醇25，为制备关键的甲基环戊酮12提供了一条高效途径。甲基锂的加成和Birch还原完成了(-)-silphiperfol-6-ene 10的合成。二烯基三氟乙酸酯29的形成以及钯催化的羰基化反应，标志着(-)-甲基cantabradienate (11) 的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo00097a053
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,7S,8R)-4,8-dimethyltricyclo[5.3.0.01,4]decan-2-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,5aS,6R,8aS)-3a,6-dimethyl-1-methylene-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Silphiperfol-6-ene and (-)-Methyl Cantabradienate

  摘要：

  (-)-Silphiperfol-6-ene (10) 和 (-)-甲基cantabradienate (11) 已经通过从(R)-3-甲基-1-环戊烯羧酸仿开始的七步反应制备而成，总产率分别为13%和9%。将异戊烯基溴化镁加成到亚胺22中，获得了65%的醛14。氧化提供了酸15，将其转化为酮烯20，随后酮烯20通过分子内[2 + 2]环加成反应生成环丁酮13。以Mn(III)为基础的氧化断裂环化反应处理乙烯基环丁醇25，为制备关键的甲基环戊酮12提供了一条高效途径。甲基锂的加成和Birch还原完成了(-)-silphiperfol-6-ene 10的合成。二烯基三氟乙酸酯29的形成以及钯催化的羰基化反应，标志着(-)-甲基cantabradienate (11) 的首次合成。

  DOI：

  10.1021/jo00097a053