Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol | 7076-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol
• 英文别名: endo,syn-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol；endo-syn-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octanol-(8)
• CAS: 7076-81-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KKIDVQSXZVWGTL-JZALKQRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 endo-syn-Tricyclo<3.2.1.0^2,4>octyl-(8)-p-brom-benzolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and solvolytic reactivity of 8-tricyclo[3.2.1.0]octane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01039a033
• 作为产物：
  描述：

  1.5.6.7-Tetrachlor-8.8-dimethoxy-exo-tricyclo<3.2.1.0^2.4>-octen-(6) 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  某些三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的制备和结构

  摘要：

  1,2,3,4-四氯-5,5- <异甲氧基环戊-1,3-二烯与环丙烯的Diels-Alder反应已用于提供某些内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物。几个exo -tricyclo [3.2.1。使用标准反应从已知的前体合成2,4 ]辛烷衍生物。讨论了（最终）乙酸7-降冰片二烯基乙酸酯与重氮甲烷反应生成的四环醇的立体化学。提出并讨论了许多三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷衍生物的PMR谱图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82700-9

文献信息

• Probing the Nature and Extent of Stabilization within Foiled Carbenes: Homoallylic Participation by a Neighboring Cyclopropane Ring
  作者：Ingrid Malene Apeland、Hanspeter Kählig、Eberhard Lorbeer、Udo H. Brinker

  DOI：10.1021/jo4004579

  日期：2013.5.17

  by either photolysis or thermolysis. Diastereomer 6a thermally decomposed twice as fast as 6b. Carbene 3 was trapped stereoselectively by acrylonitrile and diethylamine in high yields. It behaved as a nucleophilic carbene with electron-poor alkenes, like acrylonitrile, but as an electrophile with very electron-rich species, such as diethylamine. However, when the reactions were performed in cyclohexane

  通过光解或热解合成恶二唑啉6以生成内-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-亚烷基（3）。非对映异构体6a的热分解速度是6b的两倍。丙烯腈和二乙胺以高产率将碳3立体选择性地捕集。它表现为具有电子贫乏烯烃（如丙烯腈）的亲核卡宾，但表现为具有高度电子富集物种（如二乙胺）的亲电子试剂。然而，当反应在环己烷和环己烯中进行时，3的异构化是有利的。7-降冰片烯中双键的取代（1）通过卡宾3的内融合环丙烷单元中的单键导致相似的结果。卡宾3属于箔制卡宾家族。
• Synthesis and reactivity of some 8-substituted tricyclo[3.2.1.02,4]octane derivatives
  作者：J. Haywood-Farmer、R.E. Pincock、J.I. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82119-0

  日期：1966.1

  Cyclopropyl formation by addition of methylene units (derived from the cuprous chloride catalyzed decomposition of diazomethane) to 7-norbornadienyl acetate occurs with predominate exo addition to the double bond nearer the acetate function. The products are exo- and endo-syn-tricyclo[3.2.1.02,4]octen-6-yl 8-acetates (VII and VIII) in the ratio 5 to 1. Reduction of these monoadducts gave exo and endo-syn-tricyclo[3

  环丙基形成通过加入亚甲基单元（从重氮甲烷的氯化亚铜催化分解得到的）至7-降冰片二烯基乙酸酯与占主导地位的发生外切除双键较接近醋酸功能。产物是外-和内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烯基6-乙酸8-酯（VII和VIII），其比例为5：1。还原这些单加合物得到外和-内-顺式-三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-8-ols（XIII和XIV）。CuCl-CH 2 N 2与7,7-二甲氧基降冰片烯的反应仅给出了exo异构体（XV），其通过水解和还原转化为外合成醇XIII。的p的-bromobenzenesulfonate酯外-抗-三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-8-醇后行乙酰解在206°为8的速率常数·0×10 -5秒-1，表明外切-在该环系统中，环丙基对溶剂分解活性的影响很小。
• Synthesis and Solvolytic Reactivity of <i>endo-anti</i>- and <i>endo-syn</i>-8-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane Derivatives. Extensive Homoconjugative Participation by a Cyclopropane Ring
  作者：Merle A. Battiste、Cynthia L. Deyrup、Richard E. Pincock、John. Haywood-Farmer

  DOI：10.1021/ja00984a037

  日期：1967.4
• Solvolysis of <i>endo-anti</i>-Tricyclo[3.2.1.0^2,4]octan-8-yl <i>p</i>-Nitrobenzoate and Two Routes to Tricyclo[5.1.0.0^4,8]octane Derivatives
  作者：Hiroshi. Tanida、Teruji. Tsuji、Tadashi. Irie

  DOI：10.1021/ja00984a036

  日期：1967.4