({(3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane | 1638640-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ({(3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane
• 英文别名: ({(3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1638640-04-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂Si
• 分子量: 396.645
• InChiKey: ALBARYWYXSORJP-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({(3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane 在 (1S,2S)-N,N'-1,2-cyclohexylenebis(salicylideneaminato)cobalt(II) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3S,5R)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}nonadec-7-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-((phenylamino)oxy)butan-1-ol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ({(3S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]hex-5-en-3-yl}oxy)(tert-butyl)(dimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成苯酚十八碳二烯

  摘要：

  已开发出一种简单且高效的合成路线来合成1-（4-羟基苯基）十八碳三烯-3,5-二醇（1）。这两个立体生成中心是通过采用脯氨酸不对称α-羟基化（MacMillanα-羟基化），Jacobsen的水解动力学拆分（HKR）以及最后将Yamaguchi环氧乙烷打开作为关键步骤而生成的（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300221

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>S</i>)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)heptane-3,5-diol, (3<i>S</i>,5<i>S</i>)-Alpinikatin, and Its Diastereoisomers
  作者：Kunuru Venkatesham、Sudina Purushotham Reddy、Baggu Chinnababu、Katragadda Suresh Babu

  DOI：10.1002/hlca.201500073

  日期：2015.9

  Stereoselective synthesis of the diarylheptanoids, (3S,5S)‐1,7‐bis(4‐hydroxyphenyl)heptane‐3,5‐diol (1), (3S,5S)‐alpinikatin (3), and their diastereoisomers (2 and 4, resp.), was achieved from readily available 4‐hydroxybenzaldehyde. The synthetic sequences involve Browns's allylation and Et2Zn mediated diastereoselective alkynylation reaction as key steps.

  立体选择性合成二芳基庚烷，（3 S，5 S）-1,7-双（4-羟基苯基）庚烷-3,5-二醇（1），（3 S，5 S）-高山吡啶（3）及其它们的立体选择性合成非对映异构体（分别为2和4）是从现成的4-羟基苯甲醛制得的。合成序列涉及布朗斯的烯丙基化和Et 2 Zn介导的非对映选择性炔基化反应为关键步骤。